4-chlorophenyl-2-thiophenecarboxylate | 3441-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: thiophene-2-carboxylic acid-(4-chloro-phenyl ester)；Thiophen-2-carbonsaeure-(4-chlor-phenylester)；Thiophen-3-carbonsaeure-<4-chlor-phenylester>；Thiophen-2-carbonsaeure-<4-chlorphenylester>；2-Thiophenecarboxylic acid, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) thiophene-2-carboxylate
• CAS: 3441-41-6
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂S
• mdl: MFCD00813489
• 分子量: 238.694
• InChiKey: RHDSCYYKAZNOCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1829

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl-2-thiophenecarboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以66%的产率得到5-chloro-2-hydroxyphenyl-2-thienylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Padhye, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 8, p. 715 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-chlorophenyl-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硫代硫酸钠催化的硫代酸替代物介导的苯酚的位点选择性酰化

  摘要：

  硫代硫酸钠用作硫源，与酸酐反应生成酰基-邦特盐，然后引发与酚类的反应。该协议可用于在存在其他醇基的情况下对酚羟基进行位点选择性酰化。这种酰化方法的优点是操作简单、效率高、使用无味、毒性低的试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01467

文献信息

• Reactions of Aryl 5-substituted-2-Thiophenecarboxylates Promoted by 4-Z-C₆H₄O⁻/4-Z-C₆H₄OH in 20 mol % DMSO(aq). Effect of Nucleophile on Acyl-Transfer Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.10567

  日期：2015.12

  Nucleophilic substitution reactions of 5‐XC4H2 (S)C(O)OC6H3 ‐2‐Y‐4‐NO2 (1) promoted by 4‐Z‐C6H4O −/4‐Z‐C6H4OH in 20 mol % dimethyl sulfoxide (DMSO)(aq) have been studied kinetically. The reactions exhibited second‐order kinetics with βacyl = −2.52 to −2.83, ρ(x) = 2.81–3.16, βnuc = 0.88–0.04 and βlg = −0.94, respectively. The results have been interpreted with an addition–elimination mechanism in which

  5-XC的亲核取代反应4 ħ 2（S）C（O）OC 6 H ^ 3 -2-Y-4-NO 2（1 ×4-Z-C促进）6 ħ 4 ø - / 4-Z-已对20 mol％二甲基亚砜（DMSO）（水溶液）中的C 6 H 4 OH进行了动力学研究。该反应显示出第二级动力学与β酰基 = -2.52至-2.83，ρ（X）= 2.81-3.16，β NUC  = 0.88-0.04和β LG 分别为-0.94。结果已通过加成消除机制进行了解释，其中亲核攻击发生在速率确定步骤中。与现有数据的比较表明，速率确定步骤从第二步到第一步是通过亲核试剂从R 2 NH / R 2 NH 2 +到4‐Z‐C 6 H 4 O − / 4‐Z的变化而变化的‐C 6 H 4 OH。
• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their phenyl esters
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Hye-Jin Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390615

  日期：2002.11

  series of m- and p-substituted phenyl benzoates, 2-thienoates, and 2-furoates were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of protons and carbons of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzoates against those of

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。
• Cu-catalyzed enantioselective synthesis of tertiary benzylic copper complexes and their <i>in situ</i> addition to carbonyl compounds
  作者：Fengchang Cheng、Wenxin Lu、Wei Huang、Lu Wen、Mingfeng Li、Fanke Meng

  DOI：10.1039/c8sc00827b

  日期：——

  tertiary benzylic copper complexes from Cu–B(pin) (pin = pinacolato) additions to 1,1-disubstituted alkenes followed by in situ reactions with ketones and carboxylic acid phenol esters to construct multifunctional alkylboron compounds that contain quaternary stereogenic centers is presented. The method is distinguished by the unprecedented reaction mode of tertiary benzylic Cu complexes, allowing reaction

  通过 Cu-B(pin)（pin = pinacolato）加成到 1,1-二取代烯烃上，催化化学和对映选择性生成叔苄基铜配合物，然后与酮和羧酸苯酚酯进行原位反应，构建包含以下成分的多功能烷基硼化合物：提出了四级立体中心。该方法的特点是叔苄基铜配合物的前所未有的反应模式，允许与各种羰基亲电子试剂以良好的产率进行反应，并具有高化学选择性、位点选择性、非对映选择性和对映选择性。催化方案是在环境温度下使用易于获得的手性配体和铜盐进行的。多功能烷基硼产品的官能化提供了难以获得的有用的结构单元。
• Reactions of 2,4‐dinitrophenyl 5‐substituted‐2‐thiophenecarboxylate promoted by <scp>4‐ZC₆H₄O⁻</scp>/<scp>4‐ZC₆H₄OH</scp> in 20 mol% <scp>DMSO</scp>(aq). Effects of leaving group and nucleophile on the acyl transfer reactions
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Seung Taek Hong、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12780

  日期：2023.11

  The kinetics of nucleophilic substitution reactions involving 2,4-dinitrophenyl 5-substituted-2-thiophenecarboxylate were studied kinetically with 4-Z-C6H4O−/4-Z-C6H4OH, which facilitated the reactions, in 20 mol% DMSO(aq). The reactions followed second-order kinetics and exhibited βacyl = −2.34 to −2.92, ρ(Y) = 2.71–3.39, βnuc = 0.74–0.83, and |βlg| = 0.40–0.57. Based on the interpretation of the

  使用促进反应的 4-ZC 6 H 4 O − /4-ZC 6 H 4 OH 在 20 mol% DMSO 中对涉及 2,4-二硝基苯基 5-取代-2-噻吩甲酸酯的亲核取代反应动力学进行了动力学研究（阿克）。反应遵循二级动力学，表现出β acyl  = -2.34 至 -2.92，ρ (Y) = 2.71–3.39，β nuc  = 0.74–0.83，并且 | β lg | = 0.40–0.57。基于对结果的解释，我们得出结论，该反应遵循加成-消除机制，其中第一步是速率决定步骤（rds）。4-ZC 6 H 4 O -促进的反应的过渡态结构几乎保持不变，只是离去基团从4-硝基苯氧基变为2,4-二硝基苯氧基。4-ZC 6 H 4 O -促进反应的机理与R 2 NH促进反应相似，不同之处在于前者以第一步rds进行，后者以rds变化进行。第一步的第二步使用更强的亲核试剂。
• 928. Decomposition reactions of heterocyclic diacyl peroxides. Part II. 2-Thenoyl peroxide
  作者：M. C. Ford、Donald MacKay

  DOI：10.1039/jr9570004620

  日期：——