1-benzyl-4-deuteriopyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride | 13089-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-deuteriopyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
• CAS: 13089-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*Cl
• 分子量: 249.704
• InChiKey: XLYNVJJFQHWCEU-DRGWXPQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-deuteriopyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride 在 氟硼酸钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 1-benzyl-2,4,6-trideuteriopyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)⁺–NAD(P)H Model. 47. Mechanism of the Formation of 1,4-Dihydronicotinamide in the Reaction of Pyridinium Salt and Amine

  摘要：

  一种胺能在水溶液中将 1-苄基-3-氨基甲酰基吡啶离子（BNA+）还原成 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。还原机制已经阐明。发现胺和 BNA+ 在 6 位上的共价结合加合物是真正的还原剂。与甲酸盐的还原反应是通过直接的 "氢化物-转移 "机制进行的。根据硬-软-酸-碱（HSAB）原理，讨论了 BNA+ 的 4 位和 6 位亲核攻击的选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.506
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide 在 四氯苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到1-benzyl-4-deuteriopyridin-1-ium-3-carboxamide;chloride
  参考文献：
  名称：

  供体-受体距离采样增强了“优于自然”烟酰胺辅酶仿生学的性能

  摘要：

  了解烟酰胺辅酶仿生学 (NCB) 的酶促氢化物转移机制对于提高烟酰胺辅酶依赖性生物催化剂的性能至关重要。在此，动力学同位素效应 (KIE) 对“优于自然”的 NCB 和几种烯还原酶生物催化剂之间的氢化物转移的温度依赖性用于指示通过量子力学隧道效应的转移。H/D 转移的速率常数和 KIE (ΔΔH(⧧)) 的温度依赖性之间的强相关性意味着与 NCB 的更快反应与增强的供体 - 受体距离采样相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05625

文献信息

• Mechanism and transition-state structure of hydride-transfer reactions mediated by nad(p)h-models
  作者：J.W. Verhoeven、W. van Gerresheim、F.M. Martens、S.M. van der Kerk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87504-9

  日期：1986.1

  the experimental activation energy for transfer of a hydride equivalent between these species. It is concluded that single electron-transfer (SET) cannot occur as a primary step in the overall hydride-transfer process except for substrates with very strong one-electron oxidizing properties. A simple valence-bond configuration mixing (VBCM) model is presented, that rationalizes the general occurrence

  计算了将一个电子从NAD（P）H和相关的1,4-二氢吡啶转移到一系列底物中的能量，并将其与在这些物质之间转移氢化物当量的实验活化能进行了比较。结论是，除了具有非常强的单电子氧化性能的衬底外，单电子转移（SET）不能作为整个氢化物转移过程的主要步骤。提出了一个简单的价键构型混合（VBCM）模型，该模型合理化了协调一致的氢化物转移作为最低能量反应途径的普遍发生，并进一步解释了为什么这种协调一致的途径的活化能通常与氢的活化能线性相关。 -假设-SET过程。
• Gerresheim, W. van; Verhoeven, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 6, p. 339 - 340
  作者：Gerresheim, W. van、Verhoeven, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, ATSUYOSHI;USHIDA, SATOSHI;OKA, SHINZABURO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 506-509
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、USHIDA, SATOSHI、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——