3-benzyl-3'-propioloyldiphenylmethane | 143328-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-benzyl-3'-propioloyldiphenylmethane
• 英文别名: 1-<3-((3-Benzyl)benzyl)phenyl>prop-2-in-1-on；1-{3-[(3-Benzylphenyl)methyl]phenyl}prop-2-yn-1-one；1-[3-[(3-benzylphenyl)methyl]phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 143328-35-2
• 化学式: C₂₃H₁₈O
• 分子量: 310.395
• InChiKey: VWUUSZKBEYEJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3'-propioloyldiphenylmethane 在 二乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,3,5-Tris<3-((3-benzyl)-benzyl)benzoyl>benzol
  参考文献：
  名称：

  仲胺存在下苯甲酰乙炔三聚反应的探索性和机理研究

  摘要：

  当与催化量的二乙胺一起加热时，多种苯甲酰乙炔被三聚以得到相应的 1,3,5-三苯甲酰苯。大量二乙胺生成 γ-（二乙氨基）丙烯酰苯，但会消耗 1,3,5-三苯甲酰苯，验证了形成苯环的迈克尔加成/三聚/消除型机制。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1765
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-3'-formyldiphenylmethane 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyl-3'-propioloyldiphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Toward Dendritic Two-Dimensional Polycarbenes: Syntheses of ‘Starburst’-Type Nona- and Dodecadiazo Compounds and Magnetic Study of Their Photoproducts

  摘要：

  以乙炔酮的环三聚化为关键步骤，设计并合成了 "星爆 "型壬二氮和十二烷二氮化合物。通过使用三甲基硅烷保护基团来保护乙炔基，有助于合成较大的十二重氮化合物。重氮化合物在 MTHF 固溶体中低温光解，并通过法拉第磁力仪和 ESR 光谱进行分析。从磁化的磁场依赖性来看，壬二氮化合物的光致产物壬二碳烯被证明具有非十进制（S = 9）基态。这一自旋多重性是迄今为止纯有机材料所报道的最高值。另一方面，十二烷偶氮化合物的光反应产物中自旋倍率较低，存在反铁磁相互作用。对这一结果的解释不是分子间的反铁磁作用，而是碳烯中心之间的分子内交联。在具有扩展分支的 "星爆 "型聚碳酸酯中，活性碳烯中心在空间上会相互过于靠近，因此很容易发生重组。这项研究显示了通过灵活的 "星爆型 "结构扩展碳烯网络的局限性之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1483

文献信息

• Iwamura, Hiizu; Nakamura, Nobuo; Koga, Noboru, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 218, p. 207 - 212
  作者：Iwamura, Hiizu、Nakamura, Nobuo、Koga, Noboru、Sasaki, Shigeru

  DOI：——

  日期：——
• Nakamura, Nobuo; Inoue, Katsuya; Iwamura, Hiizu, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 6, p. 900 - 901
  作者：Nakamura, Nobuo、Inoue, Katsuya、Iwamura, Hiizu

  DOI：——

  日期：——
• Toward Dendritic Two-Dimensional Polycarbenes: Syntheses of ‘Starburst’-Type Nona- and Dodecadiazo Compounds and Magnetic Study of Their Photoproducts
  作者：Kenji Matsuda、Nobuo Nakamura、Katsuya Inoue、Noboru Koga、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/bcsj.69.1483

  日期：1996.6

  ‘Starburst’-type nona- and dodecadiazo compounds were designed and synthesized by using the cyclotrimerization of ethynyl ketones as a key step. Construction of the larger dodecadiazo compounds was facilitated by using a trimethylsilyl protecting group for an acetylenic moiety. The diazo compounds were photolyzed in MTHF solid solution at cryogenic temperatures and analyzed by means of Faraday magnetometry and ESR spectroscopy. From the field dependence of the magnetization, the nonacarbene, the photoproduct of nonadiazo compound, was evidenced to have a nonadecet (S = 9) ground state. This spin multiplicity is the highest value ever reported for purely organic materials. On the other hand, the spin multiplicity was low and antiferromagnetic interaction operated in the photoproduct of the dodecadiazo compound. This result was interpreted not in terms of the intermolecular antiferromagnetic interaction but of the intramolecular cross-linking between the carbene centers. In the ‘Starburst’-type polycarbenes with extended branching, the reactive carbene centers can become mutually too close to each other in space and so appear to recombine readily. This study showed one of the limitations of the extension of the carbene network by way of flexible ‘Starburst’-type structures.

  以乙炔酮的环三聚化为关键步骤，设计并合成了 "星爆 "型壬二氮和十二烷二氮化合物。通过使用三甲基硅烷保护基团来保护乙炔基，有助于合成较大的十二重氮化合物。重氮化合物在 MTHF 固溶体中低温光解，并通过法拉第磁力仪和 ESR 光谱进行分析。从磁化的磁场依赖性来看，壬二氮化合物的光致产物壬二碳烯被证明具有非十进制（S = 9）基态。这一自旋多重性是迄今为止纯有机材料所报道的最高值。另一方面，十二烷偶氮化合物的光反应产物中自旋倍率较低，存在反铁磁相互作用。对这一结果的解释不是分子间的反铁磁作用，而是碳烯中心之间的分子内交联。在具有扩展分支的 "星爆 "型聚碳酸酯中，活性碳烯中心在空间上会相互过于靠近，因此很容易发生重组。这项研究显示了通过灵活的 "星爆型 "结构扩展碳烯网络的局限性之一。
• Exploratory and Mechanistic Studies of the Trimerization Reaction of Benzoylacetylenes in the Presence of a Secondary Amine
  作者：Kenji Matsuda、Nobuo Nakamura、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1765

  日期：1994.9

  A variety of benzoylacetylenes are trimerized to give the corresponding 1,3,5-tribenzoylbenzenes when heated with a catalytic amount of diethylamine. A large amount of diethylamine gives γ-(diethylamino)propenoylbenzene at the expense of 1,3,5-tribenzoylbenzene, verifying a Michael-addition/trimerization/elimination-type mechanism for the formation of the benzene ring.

  当与催化量的二乙胺一起加热时，多种苯甲酰乙炔被三聚以得到相应的 1,3,5-三苯甲酰苯。大量二乙胺生成 γ-（二乙氨基）丙烯酰苯，但会消耗 1,3,5-三苯甲酰苯，验证了形成苯环的迈克尔加成/三聚/消除型机制。