2-Benzyl-2-(6-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-hexyl)-malonic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-2-(6-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-hexyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-benzyl-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxo-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexyl]propanedioate
• 化学式: C₃₁H₄₀N₂O₉
• 分子量: 584.667
• InChiKey: OYBPUJPRPJSOKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-2-(6-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-hexyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到8(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2(S)-benzyl-8a(S)-hydroxy-2(S)-methoxycarbonyl-3-oxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  一锅立体定向合成8a-羟基-和8a-烷氧基-2,2,8-三取代-3-氧代吲哚并核苷。精制8a-取代的吲哚并咪唑环的机理研究

  摘要：

  8a（R）-烷氧基-8（S）-叔丁氧基羰基-氨基-2（S）-苄基-3-氧代吲哚并咪唑-2-羧酸或相应的甲基8a（S）-羟基-的立体定向溶剂依赖性合成描述了通过氢化衍生自鸟氨酸的方便保护的α-苄基-γ-酮二酯的2-羧酸酯衍生物。有人建议通过半胱氨酸的形成来合理化不对称中心C-2和C-8a的生成中的立体特异性，而内酯中间体的醇解作用（可能是通过BAL 2机理）可以解释吲哚并咪唑类药物的形成。当反应在醇溶剂中进行时，生成游离羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81910-4
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(6-Benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-hexyl)-malonic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以88%的产率得到2-Benzyl-2-(6-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-hexyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 8-amino-3-oxoindolizidine derivatives as conformationally restricted ornithyl pseudodipeptides

  摘要：

  One pot procedure for the synthesis of 8-amino-3-oxoindolizidines from Z-delta-protected ornithyl ketomethylene pseudodipeptide derivatives is described. This procedure, involving hydrogenolysis of the Z-group, intramolecular reductive amination and gamma-lactamization, provides readily access to a variety of 3-oxoindolizidines of defined stereochemistry at C-8 and C-8a.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74495-9

文献信息

• One-pot stereospecific synthesis of 8a-hydroxy- and 8a-alkoxy-2,2,8-trisubstituted-3-oxoindolizidines. Mechanistic studies on the elaboration of the 8a-substituted indolizidine ring
  作者：María José Domínguez、María Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81910-4

  日期：1993.1

  Stereospecific solvent-dependent synthesis of 8a(R)-alkoxy-8(S)-tert-butyloxycarbonyl-amino-2(S)-benzyl-3-oxoindolizidine-2-carboxylic acid or the corresponding methyl 8a(S)-hydroxy-2-carboxylate derivative by hydrogenation of a conveniently protected α-benzyl-γ-ketodiester derived from ornithine, is described. The formation of an hemiaminal is proposed to rationalize the stereospecificity in the generation

  8a（R）-烷氧基-8（S）-叔丁氧基羰基-氨基-2（S）-苄基-3-氧代吲哚并咪唑-2-羧酸或相应的甲基8a（S）-羟基-的立体定向溶剂依赖性合成描述了通过氢化衍生自鸟氨酸的方便保护的α-苄基-γ-酮二酯的2-羧酸酯衍生物。有人建议通过半胱氨酸的形成来合理化不对称中心C-2和C-8a的生成中的立体特异性，而内酯中间体的醇解作用（可能是通过BAL 2机理）可以解释吲哚并咪唑类药物的形成。当反应在醇溶剂中进行时，生成游离羧酸。
• A facile synthesis of 8-amino-3-oxoindolizidine derivatives as conformationally restricted ornithyl pseudodipeptides
  作者：I. Gómez-Monterrey、M.J. Domínguez、R. González-Muñiz、J.R. Harto、M.T. García-López

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74495-9

  日期：1991.2

  One pot procedure for the synthesis of 8-amino-3-oxoindolizidines from Z-delta-protected ornithyl ketomethylene pseudodipeptide derivatives is described. This procedure, involving hydrogenolysis of the Z-group, intramolecular reductive amination and gamma-lactamization, provides readily access to a variety of 3-oxoindolizidines of defined stereochemistry at C-8 and C-8a.