8(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2(S)-benzyl-8a(S)-hydroxy-2(S)-methoxycarbonyl-3-oxoindolizidine | 153491-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 8(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2(S)-benzyl-8a(S)-hydroxy-2(S)-methoxycarbonyl-3-oxoindolizidine
• 英文别名: methyl (2S,8S,8aS)-2-benzyl-8a-hydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-indolizine-2-carboxylate
• CAS: 153491-45-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: WYEJOZRUJZEMPE-SSKFGXFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2(S)-benzyl-8a(S)-hydroxy-2(S)-methoxycarbonyl-3-oxoindolizidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到8-tert-butyloxycarbonylamino-2(S)-benzyl-2(S)-methoxycarbonyl-3-oxo-Δ^8,8a-hexahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  一锅立体定向合成8a-羟基-和8a-烷氧基-2,2,8-三取代-3-氧代吲哚并核苷。精制8a-取代的吲哚并咪唑环的机理研究

  摘要：

  8a（R）-烷氧基-8（S）-叔丁氧基羰基-氨基-2（S）-苄基-3-氧代吲哚并咪唑-2-羧酸或相应的甲基8a（S）-羟基-的立体定向溶剂依赖性合成描述了通过氢化衍生自鸟氨酸的方便保护的α-苄基-γ-酮二酯的2-羧酸酯衍生物。有人建议通过半胱氨酸的形成来合理化不对称中心C-2和C-8a的生成中的立体特异性，而内酯中间体的醇解作用（可能是通过BAL 2机理）可以解释吲哚并咪唑类药物的形成。当反应在醇溶剂中进行时，生成游离羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81910-4
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-2-(6-benzyloxycarbonylamino-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-hexyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到8(S)-tert-butyloxycarbonylamino-2(S)-benzyl-8a(S)-hydroxy-2(S)-methoxycarbonyl-3-oxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  一锅立体定向合成8a-羟基-和8a-烷氧基-2,2,8-三取代-3-氧代吲哚并核苷。精制8a-取代的吲哚并咪唑环的机理研究

  摘要：

  8a（R）-烷氧基-8（S）-叔丁氧基羰基-氨基-2（S）-苄基-3-氧代吲哚并咪唑-2-羧酸或相应的甲基8a（S）-羟基-的立体定向溶剂依赖性合成描述了通过氢化衍生自鸟氨酸的方便保护的α-苄基-γ-酮二酯的2-羧酸酯衍生物。有人建议通过半胱氨酸的形成来合理化不对称中心C-2和C-8a的生成中的立体特异性，而内酯中间体的醇解作用（可能是通过BAL 2机理）可以解释吲哚并咪唑类药物的形成。当反应在醇溶剂中进行时，生成游离羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81910-4

文献信息

• One-pot stereospecific synthesis of 8a-hydroxy- and 8a-alkoxy-2,2,8-trisubstituted-3-oxoindolizidines. Mechanistic studies on the elaboration of the 8a-substituted indolizidine ring
  作者：María José Domínguez、María Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81910-4

  日期：1993.1

  Stereospecific solvent-dependent synthesis of 8a(R)-alkoxy-8(S)-tert-butyloxycarbonyl-amino-2(S)-benzyl-3-oxoindolizidine-2-carboxylic acid or the corresponding methyl 8a(S)-hydroxy-2-carboxylate derivative by hydrogenation of a conveniently protected α-benzyl-γ-ketodiester derived from ornithine, is described. The formation of an hemiaminal is proposed to rationalize the stereospecificity in the generation

  8a（R）-烷氧基-8（S）-叔丁氧基羰基-氨基-2（S）-苄基-3-氧代吲哚并咪唑-2-羧酸或相应的甲基8a（S）-羟基-的立体定向溶剂依赖性合成描述了通过氢化衍生自鸟氨酸的方便保护的α-苄基-γ-酮二酯的2-羧酸酯衍生物。有人建议通过半胱氨酸的形成来合理化不对称中心C-2和C-8a的生成中的立体特异性，而内酯中间体的醇解作用（可能是通过BAL 2机理）可以解释吲哚并咪唑类药物的形成。当反应在醇溶剂中进行时，生成游离羧酸。