ethyl (4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1603850-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl (4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1603850-36-7
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₁₅S
• 分子量: 683.687
• InChiKey: MAHDHZRJUULRSZ-JDOBYXRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  210.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 环戊基甲醚 、 二丁基二氯化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.84h， 生成 5-benzyloxycarbonylamino-1-pentyl(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1→2)-[4,6-di-O-acetyl-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-β-D-galactopyranosyl]-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (4,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimide-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Chemical Approach to Human ABO Histo-Blood Group Type 2 Antigens

  摘要：

  研究人员开发了一种新的化学方法来合成人类 ABO 组织血型 2 型抗原决定簇。采用邻苯二甲酰保护乳糖氨基硫代糖苷（N-Phthaloyl-protected lactosaminyl thioglycoside），通过海恩斯重排（Heyns rearrangement）从乳糖中获得 2 型核心二糖。采用这种方案减少了反应步骤的总数。通过使用独特的二叔丁基硅基定向α-糖基化方法，立体选择性地构建了分别存在于 A 抗原和 B 抗原中的α-半乳糖酰胺/半乳糖苷。所提出的合成方案为制备 ABO 血型抗原提供了一种可替代现有程序的方法。

  DOI：

  10.3390/molecules19010414