(+/-)-methyl(2E)-3-(1-methyl-3-butenyl)oxyacrylate | 111922-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl(2E)-3-(1-methyl-3-butenyl)oxyacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-pent-4-en-2-yloxyprop-2-enoate
• CAS: 111922-54-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CSYHLOGFGCUZSI-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl(2E)-3-(1-methyl-3-butenyl)oxyacrylate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.2h， 生成 Methyl [(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）的短的合成- （顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸，灵猫的构成†

  摘要：

  通过新的β-烯氧基丙烯酸酯环化反应36，由（±）-4-戊烯-2-醇通过四个步骤合成了标题化合物（总收率35％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700218
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-2-醇 、 丙炔酸甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(+/-)-methyl(2E)-3-(1-methyl-3-butenyl)oxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  （±）的短的合成- （顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸，灵猫的构成†

  摘要：

  通过新的β-烯氧基丙烯酸酯环化反应36，由（±）-4-戊烯-2-醇通过四个步骤合成了标题化合物（总收率35％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700218

文献信息

• Samarium(II) promoted stereoselective synthesis of antiproliferative cis-β-alkoxy-γ-alkyl-γ-lactones
  作者：Osvaldo J. Donadel、Tomás Martín、Víctor S. Martín、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.005

  日期：2007.1

  Samarium(II) iodide promotes the stereoselective synthesis of cis-beta-alkoxy-gamma-alkyl-gamma-lactones under mild conditions starting from linear precursors. The in vitro antiproliferative activities were examined in the human solid tumor cell lines from diverse origin A2780, SW1573, and WiDr. From the growth inhibition data a structure-activity relationship was obtained. Overall the results point to the relevant role of cis-beta-alkoxy-gamma-alkyl-gamma-lactones as novel scaffolds for the development of new anticancer drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.