2-(2-pyridylmethyleneamino)-N-tosylaniline | 114407-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridylmethyleneamino)-N-tosylaniline
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2-{[pyridin-2-ylmethylidene]amino} phenyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 114407-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 351.429
• InChiKey: KQKRLPKEZCTVEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridylmethyleneamino)-N-tosylaniline 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以170 mg的产率得到2-(pyridin-2-yl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的分子内CH酰胺化反应合成N取代的苯并咪唑

  摘要：

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00142
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-pyridylmethyleneamino)-N-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  I 2介导的分子内CH酰胺化反应合成N取代的苯并咪唑

  摘要：

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00142

文献信息

• Phenyliodine Diacetate-Mediated Intramolecular C(<i>sp</i>^<i>2</i>)H Amidation for 1,2-Disubstituted Benzimidazole Synthesis under Metal-Free Conditions
  作者：Saikat Maiti、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/adsc.201401110

  日期：2015.5.4

  A transition metal‐free, hypervalent iodine(III) reagent [phenyliodine diacetate (PIDA)]‐mediated C(sp2)H amidation in trifluoroethanol (TFE) has been developed. The intramolecular coupling methodology presented here provides a direct access to 1,2‐disubstituted multifunctional benzimidazoles in good to excellent yields. The reactions were performed in the open air and at ambient temperature, and

  过渡无金属，高价碘（III）试剂[phenyliodine二乙酸酯（PIDA）] -介导的（C SP 2） ħ酰胺化的三氟乙醇（TFE）已被开发。此处介绍的分子内偶联方法可直接获得1,2-二取代的多功能苯并咪唑类化合物，产率高至优异。该反应在露天和环境温度下进行，被认为是生态友好的和原子经济的。
• Garnovskii; Vasil'chenko; Eliseeva, Russian Journal of General Chemistry, 1999, vol. 69, # 9, p. 1473 - 1476
  作者：Garnovskii、Vasil'chenko、Eliseeva、Sousa、Sadimenko、Garnovskii

  DOI：——

  日期：——
• I₂-Mediated Intramolecular C–H Amidation for the Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles
  作者：Zhiyuan Hu、Ting Zhao、Manman Wang、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00142

  日期：2017.3.17

  practical intramolecular C–H amidation methodology has been developed using molecular iodine under basic conditions. The required imine substrates were readily obtained by condensation of simple o-phenylenediamine derivatives and aldehydes. The transition-metal-free cyclization reaction described here works well with crude imines and allows for the sequential synthesis of N-protected benzimidazoles

  在基本条件下，使用分子碘已开发出一种实用的分子内C–H酰胺化方法。通过简单的邻苯二胺衍生物和醛的缩合可以容易地获得所需的亚胺底物。本文所述的无过渡金属的环化反应可与粗亚胺很好地配合，无需分离较不稳定的缩合中间体，即可连续合成N-保护的苯并咪唑。这种操作简单的合成方法广泛适用于各种芳族，脂肪族和肉桂醛，以有效和可扩展的方式生产各种1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。