5-acetonyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 110449-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-acetonyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-(3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propan-2-one；(p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-acetone；(p-Tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-aceton；1-[3-(4-Methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propan-2-one
• CAS: 110449-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09971407
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YCDTXXZEXVUCDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  362.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetonyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-甲基-3-对甲苯-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Merckx, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 66,71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-toluamide O-acetoacetyloxime 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-acetonyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Kawashima, Etsuko; Ando, Yuko; Tabei, Katsumi, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 4, p. 1015 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal carbonyl mediated rearrangement of 5-(2-oxoalkyl)-1,2,4-oxadiazoles: synthesis of fully substituted pyrimidines
  作者：Ekaterina E. Galenko、Timur O. Zanakhov、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1039/d3ob00148b

  日期：——

  6-dihydropyrimidine-5-carboxylates can be easily prepared by a metal carbonyl mediated rearrangement of ethyl 3-oxo-2-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoates. The irradiation of a mixture of oxadiazoles and Fe(CO)5 in wet solvents with a 365 nm LED at room temperature for 2 h followed by heating at 80 °C for 2 h gives pyrimidines in up to 90% yield. This procedure enables the preparation of 6-oxo-1,6-dihydrop

  通过金属羰基介导的 3-氧代-2-(1,2,4-恶二唑-5-基) 丙酸乙酯的重排，可以很容易地制备各种取代的 6-氧代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯。在室温下用 365 nm LED 照射湿溶剂中恶二唑和Fe(CO) 5的混合物2 小时，然后在 80 °C 下加热 2 小时，得到高达 90% 产率的嘧啶。该程序能够制备 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates，在 C2 位置具有各种芳基取代基，在 C4 位置具有烷基或芳基取代基。1-(1,2,4-Oxadiazol-5-yl)propan-2-ones 类似地得到 6-methylpyrimidin-4(3 H)-ones，尽管产量较低。Ethyl 6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylates 可以很容易地在 C6 位置通过溴化修饰，然后进行交叉偶联反应，得到带有吡啶基、氨基和乙炔基取代基的
• Schubart, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2441
  作者：Schubart

  DOI：——

  日期：——
• Merckx, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 460,468
  作者：Merckx

  DOI：——

  日期：——
• L'abbe, Gerrit; Luyten, Ingrid; Vercauteren, Karin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 683 - 684
  作者：L'abbe, Gerrit、Luyten, Ingrid、Vercauteren, Karin、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel 5-(Pyrimidin-5-yl)-1,2,4-oxadiazole Derivatives via a Three-Component Cycloaddition and Subsequent Oxidative Dehydrogenation
  作者：Ai-Dong Zhang、Hai-Yang Tu、Ming Liu、Tong-Hui Huang

  DOI：10.3987/com-10-12026

  日期：——

  A new and efficient strategy has been developed for the synthesis of novel 5-(pyrimidin-5-yl)-1,2,4-oxadiazoles with a wide diversity in substituents via Biginelli cycloaddition and subsequent oxidative dehydrogenation.