(S)-N-(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1173169-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: dimethyl 5-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1173169-84-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: YEIJBIBZZWLBKL-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  519.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸官能化的金属有机三角形作为不对称催化醛醇缩合反应的尺寸选择均相催化剂。

  摘要：

  通过将L-脯氨酸部分掺入相应的配体中，通过自组装获得了同手性​​金属-有机三角形Co-Pro1。Co-Pro1包含L-脯氨酸部分作为不对称的催化活性位点和一个螺旋状的腔，它作为不对称的催化剂来促进羟醛的反应，具有大小，立体和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc11698c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Cl 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸官能化的金属有机三角形作为不对称催化醛醇缩合反应的尺寸选择均相催化剂。

  摘要：

  通过将L-脯氨酸部分掺入相应的配体中，通过自组装获得了同手性​​金属-有机三角形Co-Pro1。Co-Pro1包含L-脯氨酸部分作为不对称的催化活性位点和一个螺旋状的腔，它作为不对称的催化剂来促进羟醛的反应，具有大小，立体和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c1cc11698c
• 作为试剂：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentanedione 在 (S)-N-(3,5-bis(methoxycarbonyl)phenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 167.0h， 以40%的产率得到(S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Hajos–Wiechert和Wieland–Miescher酮合成中的脯氨酸咪唑烷酮和烯胺

  摘要：

  从脯氨酸盐酸盐的酰氯和苯胺获得的现成的芳香族脯氨酰胺在分子内羟醛缩合中引起大量的对映体过量。已经发现衍生自催化剂和烯胺的反应的咪唑烷酮是这些反应的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.050

文献信息

• Proline imidazolidinones and enamines in Hajos–Wiechert and Wieland–Miescher ketone synthesis
  作者：Ángel L. Fuentes de Arriba、Luis Simón、César Raposo、Victoria Alcázar、Joaquín R. Morán

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.050

  日期：2009.6

  from the acid chloride of proline hydrochloride and anilines induce large enantiomeric excesses in intramolecular aldol condensations. Imidazolidinones derived from the reaction of the catalyst and enamines have been found as intermediates in these reactions.

  从脯氨酸盐酸盐的酰氯和苯胺获得的现成的芳香族脯氨酰胺在分子内羟醛缩合中引起大量的对映体过量。已经发现衍生自催化剂和烯胺的反应的咪唑烷酮是这些反应的中间体。
• An l-proline functionalized metallo-organic triangle as size-selective homogeneous catalyst for asymmetry catalyzing aldol reactions
  作者：Xiao Wu、Cheng He、Xiang Wu、Siyi Qu、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c1cc11698c

  日期：——

  incorporating a L-proline moiety within the corresponding ligand. Co-Pro1 comprised L-proline moieties as asymmetric catalytic active sites and a helical-like cavity, it worked as an asymmetric catalyst to prompt aldol reactions with size-, stereo- and enantioselectivity.

  通过将L-脯氨酸部分掺入相应的配体中，通过自组装获得了同手性​​金属-有机三角形Co-Pro1。Co-Pro1包含L-脯氨酸部分作为不对称的催化活性位点和一个螺旋状的腔，它作为不对称的催化剂来促进羟醛的反应，具有大小，立体和对映选择性。