6-甲基-吡喃-2-酮 | 4394-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-吡喃-2-酮
• 英文名称: 6-methyl-2(2H)-pyranone
• 英文别名: 6-methyl-2H-pyran-2-one；6-Methylpyran-2-one；6-methyl-2-pyrone；parasorbic acid；6-methyl-pyran-2-one；6-Methyl-pyran-2-on
• CAS: 4394-76-7
• 化学式: C₆H₆O₂
• mdl: MFCD09033704
• 分子量: 110.112
• InChiKey: NROFPJRBKHILJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13-21 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  102-104 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-吡喃-2-酮 生成 1-methyl-4,10-diphenyl-4,10-diazatetracyclo[5.5.2.02,6.08,12]tetradec-13-ene-3,5,9,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  XAKIMI MOXAMED GAUS, BECTH. MOSK. YH-TA. XIMIYA , 1975, 16, HO 5, 633-635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 二甲基硫 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 6-甲基-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2H-PYRAN-2-ONES 和 3-和 5-BroMO-2H-PYRAN-2-ONES 的便捷合成

  摘要：

  衍生品。"'." 已经采用了多种方法来制备 2-吡喃酮，主要从 3-丁烯酸、I2 4,s-epoxy3,4-diphenyl-2-cyclopentene1-one, I' 香豆酸脱羧”或通过环加成1-甲氧基丁二烯，3-二烯。最近从 2pyrones 开始获得 Bromopyrones。”'I' 这篇论文报告了一种有效合成 2-pyrones 以及以 2-hydroxy-pyran-3(6H)-ones 开始的溴吡喃酮的程序。我们具有不同功能的起始材料已用于多种反应。 15 报告的程序取决于实验条件，可能会产生 2-吡喃酮或溴吡喃酮。这些产物可用作额外合成的合成子。2H-吡喃-2-酮(6a)和6-甲基-2H-吡喃-2-酮(6b)的合成在(方案I)中描述。起始原料 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ia) 和 6-羟基-2-甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ib) 很容易制备，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940009356281

文献信息

• Selective synthesis of natural and unnatural 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones via iodolactonization of 5-substituted (Z)-2-en-4-ynoic acids
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00139-9

  日期：2001.4

  -2(5H)-furanones and 6-substituted 5-iodo-2(2H)-pyranones in which these last compounds are the major products. The 5-iodo-2(2H)-pyranones, which are easily separated chromatographically from the corresponding regioisomers, are able to undergo Stille-type reactions with a variety of organotin compounds to give 5,6-disubstituted 2(2H)-pyranones in moderate to good yields. One of these compounds, i.e

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。
• Palladium-catalysed annulation reaction of allenyltins with β-iodo vinylic acids: selective synthesis of α-pyrones
  作者：Séverine Rousset、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1039/b005886f

  日期：——

  Palladium-catalysed regio- and stereoselective annulation of allenyl stannanes by β-iodo vinylic acids gives the corresponding α-pyrones in high yields. This annulation most probably proceeds through a Stille reaction/cyclisation sequence.

  钯催化的 β-碘乙烯酸对丙二烯基锡烷进行区域选择性和立体选择性环化，以高产率得到相应的 α-吡喃酮。这种环化很可能通过 Stille 反应/环化序列进行。
• Synthesis of Isocoumarins and α-Pyrones via Tandem Stille Reaction/Heterocyclization
  作者：Khalil Cherry、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Alain Duchêne、Mohamed Abarbri

  DOI：10.1021/jo050638z

  日期：2005.8.1

  A general route to α-pyrones and 3-substituted isocoumarins from (Z)-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c is described, including compounds bearing a substituent on the aromatic ring. Treatment of (Z)-β-iodovinylic acids 1a−f or 2-iodobenzoic acids 4a−c with various allenyltributyltin reagents in the presence of palladium acetate, triphenylphosphine, and tetrabutylammonium bromide in

  描述了从（Z）-碘乙烯基酸1a - f或2-碘苯甲酸4a - c制备α-吡喃酮和3-取代的异香豆素的一般途径，包括在芳环上带有取代基的化合物。的治疗（ż）-β-iodovinylic酸1A - ˚F或2-碘酸4A - Ç在乙酸钯，三苯基膦，和存在与各种试剂allenyltributyltin四丁基溴化铵在二甲基甲酰胺中提供的相应的α吡喃酮的良好的产率3A - ķ或3-取代的异香豆素5A -克经由串联Stille反应和6-内切-Dig oxacyclization。
• Three-component condensation of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, N-phenacylpyridinium salts, and isatins or aromatic aldehydes as a method for the synthesis of novel condensed 2-aroyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Dmitry V. Osipov、Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Yury N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-021-03020-3

  日期：2021.10

  Three-component condensation of in situ generated pyridinium aroylmethylides with isatins or aromatic aldehydes and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds gave a series of condensed 2-aroyl-2,3-dihydrofurans. The reaction proceeds diastereoselectively and represents a cascade process involving the Knoevenagel condensation, the carbo-Michael reaction, and intramolecular nucleophilic substitution. The possibility

  原位生成的吡啶鎓芳酰基甲基化物与靛红或芳香醛和环状 1,3-二羰基化合物的三组分缩合得到一系列缩合的 2-芳酰基-2,3-二氢呋喃。该反应非对映选择性地进行，代表了一个涉及 Knoevenagel 缩合、碳-迈克尔反应和分子内亲核取代的级联过程。显示了通过锌在乙酸中的作用将螺环呋喃基取代的羟吲哚还原重排成吡喃衍生物的可能性。
• Compounds having protected hydroxy groups
  申请人：Givaudan SA, a Switzerland corporation

  公开号：US20020193269A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The present invention relates to compounds with protected hydroxy groups of formula (I) 1 These compounds are precursors for organoleptic agents, such as fragrances, and masking agents and for antimicrobial agents. When activated, the compounds of formula (I) are cleaved and form one or more organoleptic and/or antimicrobial compounds.

  本发明涉及具有保护羟基的化合物，其化学式为(I)1。这些化合物是有机感官剂（如香料）和掩蔽剂以及抗微生物剂的前体。当激活时，化学式(I)的化合物被裂解并形成一个或多个有机感官和/或抗微生物化合物。