(2,4,6-Triisopropyl-phenyl)-2,4,6-triisopropyl-benzothiolsulfonat | 1062-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4,6-Triisopropyl-phenyl)-2,4,6-triisopropyl-benzothiolsulfonat
• 英文别名: 1,3,5-Tri(propan-2-yl)-2-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfonylsulfanylbenzene
• CAS: 1062-30-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₂S₂
• 分子量: 502.826
• InChiKey: YJFYSELSBCOEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-110.0 °C
• 沸点：
  540.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-Triisopropyl-phenyl)-2,4,6-triisopropyl-benzothiolsulfonat 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Disulfides by reduction of thiosulfunic S-esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87350-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropylthiophenol 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2,4,6-Triisopropyl-phenyl)-2,4,6-triisopropyl-benzothiolsulfonat
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 3. Studies of sterically hindered sulfenic acids using flash vacuum pyrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a017

文献信息

• An Easy and Practical Synthesis of Symmetrical Thiosulfonic S-Esters
  作者：Fabrice Chemla

  DOI：10.1055/s-1998-1798

  日期：1998.8

  Symmetrical alkyl and aryl thiosulfonic S-esters were prepared in good to excellent yields by the acetyl chloride-activated zinc reduction of sulfonyl chlorides.

  通过乙酰氯活化锌还原磺酰氯，制备出了对称的烷基和芳基硫代磺酸 S-酯，收率从良好到极佳。
• Synthesis of Sulfilimines via Multicomponent Reaction of Arynes, Sulfamides, and Thiosulfonates
  作者：Pei Xie、Yating Zheng、Yuping Luo、Jinyun Luo、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02217

  日期：2023.8.25

  In this work, a facile and efficient method for the synthesis of sulfilimines through multicomponent reaction of arynes, sulfamides, and thiosulfonates was developed. A variety of structurally diverse substrates and functional groups were very compatible in the reaction, giving the corresponding sulfilimines in good to high yields. This protocol could be conducted on a gram scale, and the product was

  在这项工作中，开发了一种通过芳炔、磺酰胺和硫代磺酸盐的多组分反应合成硫亚胺的简便有效的方法。各种结构多样的底物和官能团在反应中非常相容，从而以良好到高的产率产生相应的硫亚胺。该方案可以在克规模上进行，并且产物很容易转化为硫化物和亚砜亚胺。机理研究表明，原位生成的次磺酰胺是该反应的关键中间体。
• Facile Synthesis of Diaryl Sulfones through Arylsulfonylation of Arynes and Thiosulfonates
  作者：Zhihua Cai、Lin He、Yating Zheng、Delin Tang、Pei Xie、Jinyun Luo

  DOI：10.1055/a-2004-1006

  日期：2023.4

  transition-metal-free arylsulfonylation reaction of arynes has been developed. Arynes generated in situ from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergo nucleophilic addition with thiosulfonates to produce diaryl sulfones in 41–99% yield. The reaction can be scaled easily to gram-scale with the high yield maintained. Finally, mechanistic experiments showed that acetonitrile acted as a proton source.

  开发了一种温和且无过渡金属的芳烃芳基磺酰化反应。由 2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯原位生成的芳烃与硫代磺酸盐进行亲核加成，以 41-99% 的收率生成二芳基砜。该反应可以很容易地放大到克级，并保持高产率。最后，机械实验表明乙腈充当质子源。
• A Facile Way to Thiosulfonic<i>S</i>-Esters
  作者：Giovanni Palumbo、Romualdo Caputo

  DOI：10.1055/s-1981-29634

  日期：——
• REDUCTION OF SULFONYL HALIDES WITH ZINC POWDER: S-METHYL METHANETHIOSULFONATE
  作者：Chemla, Fabrice、Karoyan, Philippe、Kitamura, Mitsuru、Narasaka, Koichi

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0099

  日期：——