dec-2-enyltrimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: dec-2-enyltrimethylsilane
• 英文别名: dec-2-enyl(trimethyl)silane
• 化学式: C₁₃H₂₈Si
• 分子量: 212.451
• InChiKey: NSQOGUFTNMKHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dec-2-enyltrimethylsilane 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以101 mg的产率得到1-癸烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯烃硅烷化制备烯丙基和乙烯基硅烷：甲硅烷基-赫克反应

  摘要：

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200060
• 作为产物：
  描述：

  1-Trimethylsilyldecan-3-one 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 dec-2-enyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硅定向的Bamford–Stevens反应的β-三甲基甲硅烷基N-叠氮基亚胺

  摘要：

  β-三甲基甲硅烷基N-氮丙啶亚胺中的Me 3 Si基团能够在有或没有乙酸铑作为催化剂的情况下指导Bamford-Stevens反应，从而生成烯丙基硅烷作为主要或专有产物。

  DOI：

  10.1039/c39920001184

文献信息

• A One-Pot Preparation of Allylsilanes and (Z)-Alk-2-enylsilanes
  作者：Olivier Desponds、Livia Franzini、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1997-1160

  日期：1997.2

  Metalation of alk-1-enes, using the mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide in tetrahydropyran, followed by stereohomogenization and ultimate treatment with chlorotrimethylsilane afforded a series of alk-2-enyltrimethylsilanes in good yield and with (Z/E) ratios ranging from 95:5 to 98:2. The deprotonation of propene can be rapidly and readily accomplished with a stoichiometric amount of the superbase suspended in pentane on a 1 mol scale.

  用丁基锂和叔丁醇钾的混合物在四氢吡喃中对烷-1-烯进行金属化，然后进行立体均质化，最后用三甲基氯硅烷处理，得到了一系列烷-2-烯基三甲基硅烷，收率很高，（Z/E）比从 95:5 到 98:2。使用悬浮在戊烷中的超碱基，以 1 摩尔为单位，可以快速、方便地完成丙烯的去质子化反应。
• 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane Monoxide as a Trifluoromethylketene Equivalent
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol9004883

  日期：2009.5.21

  A method to prepare 2-(2,2,2-trifluoroethylidene)-1,3-dithiane monoxide has been developed, and its interesting reactivity under Pummerer-like conditions is disclosed. The products are useful synthetic intermediates for the synthesis of alpha-trifluoromethyl ketones.
• Preparation of Allyl and Vinyl Silanes by the Palladium-Catalyzed Silylation of Terminal Olefins: A Silyl-Heck Reaction
  作者：Jesse R. McAtee、Sara E. S. Martin、Derek T. Ahneman、Keywan A. Johnson、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201200060

  日期：2012.4.10

  high‐yielding protocol for the palladium‐catalyzed silylation of terminal alkenes is reported. This method allows facile conversion of styrenes to E‐β‐silyl styrenes by using iodotrimethylsilane (TMSI) or chlorotrimethylsilane/lithium iodide (see scheme). Terminal allyl silanes with good E/Z ratios are also readily accessed from α‐olefins.

  安装硅很容易！报道了钯催化的末端烯烃硅烷化的高产率方案。该方法可以通过使用碘三甲基硅烷 (TMSI) 或氯三甲基硅烷/碘化锂轻松将苯乙烯转化为E -β-甲硅烷基苯乙烯（参见方案）。具有良好E / Z比的末端烯丙基硅烷也很容易从 α-烯烃中获得。
• Silicon-directed Bamford–Stevens reaction of β-trimethylsilyl N-aziridinylimines
  作者：Tarun K. Sarkar、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1039/c39920001184

  日期：——

  The Me3Si group in β-trimethylsilyl N-aziridinylimines is able to direct the Bamford–Stevens reaction with or without rhodium acetate as catalyst to give allylic silanes as major or exclusive products.

  β-三甲基甲硅烷基N-氮丙啶亚胺中的Me 3 Si基团能够在有或没有乙酸铑作为催化剂的情况下指导Bamford-Stevens反应，从而生成烯丙基硅烷作为主要或专有产物。