(2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid | 95670-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-α-methyl-β-phenylserine；(2R,3R)-2-Methyl-3-phenylserin；(2R,3R)-erythro-3-Phenyl-2-methyl-serin；erythro-2-Methyl-3-phenyl-serin
• CAS: 95670-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: HMWXECPLLMSACH-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 HEPES buffer 、 recombinant alanine racemase alrY₂₆₅A 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和工程化的PLP依赖性醛缩酶的底物范围扩大。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602529
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aS)-1-phenyl-5,5,7a-trimethyl-2,6-dioxa-4-azapentalen-3-one 在 盐酸 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-苯基丝氨酸的所有异构体的不对称合成

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00149-x

文献信息

• Hydroxyalkylierungen von Cystein über das Enolat von (2<i>R</i>,5<i>R</i>)-2(<i>tert</i>-Butyl)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo[3.3.0]octan-4-on und unter Selbstreproduktion des Ciralitätszentrums
  作者：Dieter Seebach、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19840670635

  日期：1984.9.26

  Hydroxyalkylations of Cysteine through the Enolate of (2R,5R)-2(tert-Butyl)-1-aza-3-oxa-7-thiabicyclo[3.3.0]octan-4-one with Self-Reproduction of the Center of Chirality

  半胱氨酸通过（2 R，5 R）-2（叔丁基）-1-氮杂-3-氧杂-7-硫代双环[3.3.0] octan-4-one烯醇的羟烷基化反应手性
• Asymmetric synthesis of all isomers of α-methyl-β-phenylserine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M Peregrina、Marı́a M Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00149-x

  日期：2000.6

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (2R,3R)-, (2R,3S)-, (2S,3S)- and (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acids, four quaternary α-amino acids, using a stereodivergent synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals. The key step involves the asymmetric Grignard additions to the above chiral aldehydes, in which high levels

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。
• Stereoselectivity and Expanded Substrate Scope of an Engineered PLP-Dependent Aldolase
  作者：Florian P. Seebeck、Angelo Guainazzi、Celine Amoreira、Kim K. Baldridge、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.200602529

  日期：2006.10.20