(R)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1238894-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (R)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran；(2R)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1238894-74-0
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: YGZNIIXBAWDTAM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醚 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (R)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过顺序立体选择性生物转化和分子内化学环化反应直接合成对映体纯的2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  图形摘要和方案3和4中的几种立体化学配置不正确。校正以蓝色显示。在图形摘要中，苯并呋喃衍生物手性中心的立体化学应如下。在方案3中，先前的（±）-3e应为（R）-3e，并且苯并呋喃衍生物（R）-4的手性中心的立体化学应如下。在方案4中，醇的立体化学（小号） - 7和9 - 12和苯并呋喃衍生物（[R ）- 4和13 - 16是错误的，已得到纠正。页面3501，左下列。替换为“苯并呋喃（S）-16”。带有“苯并呋喃（R）-16”。在这样的句子：“它必须提到的是在更高的钯负载量（的benzofusionated苯环的氢化小号） - 2H观察，导致形成二醇（小号） - 12，为苯并呋喃的合成中的适当的前体（R）-16。” 这篇文章被1个出版物引用。

  DOI：

  10.1021/ol202473w

文献信息

• ANTHELMINTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHOD OF USING THEREOF
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20140142114A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to novel anthelmintic compounds of formula (I) below: wherein Y and Z are independently a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group, or one of Y or Z is a bicyclic carbocyclic or a bicyclic heterocyclic group and the other of Y or Z is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl, heterocyclyl or heteroaryl, and variables X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 and X 8 are as defined herein. The invention also provides for veterinary compositions comprising the anthelmintic compounds of the invention, and their uses for the treatment and prevention of parasitic infections in animals.

  本发明涉及以下式（I）的新型驱虫化合物： 其中 Y和Z分别是双环碳环或双环杂环基团，或者Y或Z中的一个是双环碳环或双环杂环基团，另一个是烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，杂环基或杂芳基，以及变量X 1 ，X 2 ，X 3 ，X 4 ，X 5 ，X 6 ，X 7 和X 8 如本文所定义。本发明还提供了包含本发明的驱虫化合物的兽药组合物，以及它们用于治疗和预防动物寄生虫感染的用途。
• Asymmetric Hydroalkoxylation of Non-Activated Alkenes: Titanium-Catalyzed Cycloisomerization of Allylphenols at High Temperatures
  作者：Johannes Schlüter、Max Blazejak、Florian Boeck、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/anie.201409252

  日期：2015.3.23

  The asymmetric catalytic addition of alcohols (phenols) to non‐activated alkenes has been realized through the cycloisomerization of 2‐allylphenols to 2‐methyl‐2,3‐dihydrobenzofurans (2‐methylcoumarans). The reaction was catalyzed by a chiral titanium–carboxylate complex at uncommonly high temperatures for asymmetric catalytic reactions. The catalyst was generated by mixing titanium isopropoxide, the

  通过将2-烯丙基苯酚环异构化为2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃（2-甲基香豆素），已实现了醇（酚）向非活化烯烃的不对称催化加成反应。对于不对称的催化反应，该反应是由手性的羧酸钛盐配合物在不常见的高温下催化的。催化剂是通过将异丙醇钛，手性配体（aS）-1-（2-甲氧基-1-萘基）-2-萘甲酸或其衍生物与共催化量的水以1：的比例混合而生成的1：1（各占5 mol％）。这种均相热催化（HOT-CAT）产生了各种（S）-2-甲基香豆素，在240°C时产率高达90％，ee高达85％，在220°C时产率高达 87％  ee。
• Bis(μ-oxo)–Dititanium(IV)–Chiral Binaphthyldisulfonate Complexes for Highly Enantioselective Intramolecular Hydroalkoxylation of Nonactivated Alkenes
  作者：Wen-Bin Xie、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.1c01146

  日期：2021.5.21

  A series of chiral 1,1′-binaphthyl-2,2′-disulfonic acids was designed, synthesized, and applied in a highly enantioselective Ti-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of nonactivated alkenes. The catalyst is probably a complex between two chiral binaphthyldisulfonate ligands and a bis(μ-oxo)–dititanium(IV) core structure. The sulfonamide groups of the ligands and water are necessary for the catalysis

  设计，合成了一系列手性的1,1'-联萘-2,2'-二磺酸，并将其应用于高度对映选择性的Ti催化的非活化烯烃分子内加氢烷氧基化反应。该催化剂可能是两个手性联萘二磺酸酯配体与双（μ-氧代）-二钛（IV）核心结构之间的复合物。配体和水的磺酰胺基对于催化是必需的，因为它们可以通过氢键稳定催化活性的配合物。在温和条件下，以高达99％以上的收率和高达97％对映体过量的形式获得了各种2-甲基香豆素。
• Enantio‐ and Diastereoselective, Complete Hydrogenation of Benzofurans by Cascade Catalysis
  作者：Daniel Moock、Tobias Wagener、Tianjiao Hu、Timothy Gallagher、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202103910

  日期：2021.6.7

  We report an enantio- and diastereoselective, complete hydrogenation of multiply substituted benzofurans in a one-pot cascade catalysis. The developed protocol facilitates the controlled installation of up to six new defined stereocenters and produces architecturally complex octahydrobenzofurans, prevalent in many bioactive molecules. A unique match of a chiral homogeneous ruthenium-N-heterocyclic

  我们报道了多取代苯并呋喃在一锅级联催化中的对映和非对映选择性完全氢化。开发的协议有助于受控安装多达六个新定义的立体中心，并产生结构复杂的八氢苯并呋喃，普遍存在于许多生物活性分子中。手性均相钌-N-杂环卡宾络合物和来自络合物前体的原位活化铑催化剂的独特匹配依次作用以实现所提出的过程。
• Axially Chiral 1,1'‐Binaphthyl‐2‐Carboxylic Acid (BINA‐Cox) as Ligands for Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydroalkoxylation
  作者：Sebastian L. Helmbrecht、Johannes Schlüter、Max Blazejak、Lukas Hintermann

  DOI：10.1002/ejoc.201901895

  日期：2020.4.16

  1'‐biaryl‐2‐carboxylic acids, a catalyst for the asymmetric addition of phenolic hydroxyl to non‐activated alkene at high temperature (240 °C) is formed. This work systematically develops scalable syntheses of variably decorated, enantiopure 1,1'‐biaryl‐2'‐carboxylic acids, which are then tested as steering ligands in intramolecular asymmetric catalytic hydroalkoxylation reactions.

  通过混合异丙醇钛，水和1,1'-联芳基-2-羧酸，在高温（240°C）下将酚羟基不对称加成到未活化烯烃中的催化剂就形成了。这项工作系统地开发了可变装饰的对映体纯的1,1'-联芳基-2'-羧酸的可扩展合成方法，然后将其作为分子内不对称催化加氢烷氧基化反应中的导向配体进行测试。