diethyl α-acetamido, α-(4-fluorobenzyl)malonate | 380-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl α-acetamido, α-(4-fluorobenzyl)malonate
• 英文别名: diethyl α-acetamido-α-p-fluorobenzylmalonate；acetylamino-(4-fluoro-benzyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(4-fluor-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl-α-(4-fluorobenzyl)-α-acetamidomalonate；Diethyl (acetylamino)(4-fluorobenzyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(4-fluorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 380-71-2
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₅
• 分子量: 325.337
• InChiKey: UQUZGASRQMSXGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-acetamido, α-(4-fluorobenzyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-对氟苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl α-acetamido, α-(4-fluorobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基烷基自由基向异喹啉的有机催化对映选择性加成

  摘要：

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02791

文献信息

• Use of acetate as a leaving group in palladium-catalyzed nucleophilic substitution of benzylic esters
  作者：Masashi Yokogi、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.157

  日期：2007.8

  The palladium complex prepared in situ from [Pd(η3-C3H5)(cod)]BF4 and bidentate phosphine DPPF was a good catalyst for the nucleophilic substitution of benzyl acetate. Significant acceleration of the palladium-catalyzed substitution was observed when an alcohol was employed as a reaction solvent. The palladium catalyst was effective for the benzylation of various stabilized carbanions, amines, and

  钯在从[钯（η原位络合物制备的3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4和双齿膦DPPF是一个很好的用于乙酸苄酯的亲核取代的催化剂。当将醇用作反应溶剂时，观察到钯催化的取代的显着加速。钯催化剂可有效地用于各种稳定化碳负离子，胺和苯亚磺酸盐的苄基乙酸酯的苄基化反应。
• The Synthesis of 2-Fluoro-DL-tyrosine and 2-Fluoro-4-methoxy-DL-phenylalanine
  作者：Edward L. Bennett、Carl Niemann

  DOI：10.1021/ja01160a113

  日期：1950.4
• Singh; Prasad; Errington, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 1, p. 10 - 15
  作者：Singh、Prasad、Errington、Belokon、Kochetkov、Saxena、Jain、Parmar

  DOI：——

  日期：——
• Okuda; Tatsumi, Journal of Biochemistry, 1957, vol. 44, p. 631,634
  作者：Okuda、Tatsumi

  DOI：——

  日期：——
• Bram; Galons; Combet Farnoux, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 199 - 199
  作者：Bram、Galons、Combet Farnoux、Miocque

  DOI：——

  日期：——