1,3-bis(mercaptomethyl)-2-methylnaphthalene | 66093-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis(mercaptomethyl)-2-methylnaphthalene
• 英文别名: [3-Methyl-4-(sulfanylmethyl)naphthalen-2-yl]methanethiol
• CAS: 66093-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₄S₂
• 分子量: 234.386
• InChiKey: USBTYTRIZURFHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  411.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(mercaptomethyl)-2-methylnaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dibenzo[a,h]-12c,12d-dimethyl-12c,12d-dihydro-pyrene
  参考文献：
  名称：

  Benzannelated annulenes. 8. Toward the understanding of benzannelated annulenes: synthesis and properties of [a,h]- and [a,i]-ring dibenzannelated dihydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a038
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethylnaphthalene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1,3-bis(mercaptomethyl)-2-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Benzannelated annulenes. 8. Toward the understanding of benzannelated annulenes: synthesis and properties of [a,h]- and [a,i]-ring dibenzannelated dihydropyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a038

文献信息

• Synthesis of diatropic highly benzannelated annulenes.
  作者：Reginald H Mitchell、Ramanathan Mahadevan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92439-6

  日期：1981.1

  The first examples of annelated cis-dihydropyrenes, 16, 18, 19, together with a number of highly annelated trans-dihydropyrenes, 2 - 4 and, 17, are described. All are diatropic and indicate that higher annelation does not remove the delocalisation in a macrocyclic ring.

  稠合的第一实施例的顺-dihydropyrenes，16，18，19，与多个高度稠合在一起的反式-dihydropyrenes，2 - 4和，17，进行说明。所有这些都是亲核的，表明较高的成环作用并不能消除大环中的离域。
• An Experimental Estimation of Aromaticity Relative to That of Benzene. The Synthesis and NMR Properties of a Series of Highly Annelated Dimethyldihydropyrenes: Bridged Benzannulenes
  作者：Reginald H. Mitchell、Vivekanantan S. Iyer、Nasr Khalifa、Ramanathan Mahadevan、Santhanagopalan Venugopalan、Sirimevan Ananda Weerawarna、Pengzu Zhou

  DOI：10.1021/ja00110a008

  日期：1995.2

  The synthesis of 13 trans-dimethyldihydropyrenes (bridged [14]annulenes) fused to one or more benzene, naphthalene, phenanthrene, phenalene, or quinoxaline rings and 6 cis-dihydropyrene derivatives from benzenoid precursors using either a thiacyclophane route or an electrocyclic addition of a furan to an annulyne followed by deoxygenation is reported. Their H-1 NMR spectra are studied in detail to obtain correlations between (3)J(H,H) coupling constants and the internal methyl proton chemical shifts and also between the latter and the more distant external annulene ring proton shifts. These linear correlations are then used to obtain a relationship between the relative aromaticity of benzene and the fused ring in question, such that the aromaticity of the fused ring can be estimated relative to that of a benzene ring simply from a measurement of chemical shift in the fused annulene.
• MITCHELL, R. H.;MAHADEVAN, R., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 51, 5131-5134
  作者：MITCHELL, R. H.、MAHADEVAN, R.

  DOI：——

  日期：——
• MITCHELL, R. H.;WILLIAMS, R. V.;DINGLE, T. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 9, 2560-2571
  作者：MITCHELL, R. H.、WILLIAMS, R. V.、DINGLE, T. W.

  DOI：——

  日期：——