diethyl pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 3005-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl-2,2-pyrrolidinedicarboxylate；pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester；Pyrrolidin-2,2-dicarbonsaeure-diaethylester；diethyl 2,2-pyrrolidinedicarboxylate；Pyrrolidin-2,2-dicarbonsaeurediethylester
• CAS: 3005-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: DHWOXCBGAJCELU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 甲基锂 、 lithium chloride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到二乙基吡咯烷-1,2-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(3-氧代丙基)丙二酸酯 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在活化的肟上通过亲核开环快速合成取代的吡咯啉和吡咯烷†

  摘要：

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob26423d

文献信息

• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。
• A short synthesis of bicyclic dipeptides corresponding to Xxx-L-Pro and Xxx-D-Pro having constrained cis-proline amides
  作者：Timothy P Curran、Patrick M McEnaney

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02244-6

  日期：1995.1

  A short synthesis that generates two isomeric bicyclic dipeptides having constrained, cis-proline amide bonds has been developed. One of these bicyclic dipeptides corresponds to an Xxx-L-Pro dipeptide (17), while the other isomer corresponds to an Xxx-D-Pro dipeptide (18).

  已经开发出产生两个具有受约束的顺-脯氨酸酰胺键的同分异构的双环二肽的简短合成。这些双环二肽之一对应于Xxx-L-Pro二肽（17），而另一异构体对应于Xxx-D-Pro二肽（18）。
• Pyridine Derivatives and Their Use in the Treatment of Psychotic Disorders
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20080269208A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  There are provided according to the invention novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein all variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions containing the same and methods for their use in therapy.

  根据本发明提供了一种新的化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐或溶剂：其中所有变量均在此定义。还提供了包含该化合物的制药组合物以及在治疗中使用它们的方法。
• Pyridine Derivatives And Their Use In The Treatment Of Psychotic Disorders
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20110190276A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  A method of treatment of anxiety disorders which comprises administering to a host in need thereof an effective amount of a compound of formula (I):

  一种治疗焦虑症的方法，包括向需要治疗的宿主施用公式（I）化合物的有效量。
• Pyridine derivatives and their use in the treatment of psychotic disorders
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08097618B2

  公开（公告）日：2012-01-17

  A method of treatment of anxiety disorders which comprises administering to a host in need thereof an effective amount of a compound of formula (I):

  一种治疗焦虑症的方法，包括向需要治疗的宿主施用化合物(I)的有效量：