tert-butyl (2-(chloromethyl)-5-fluorophenyl)carbamate | 1620102-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(chloromethyl)-5-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(chloromethyl)-5-fluorophenyl]carbamate
• CAS: 1620102-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₅ClFNO₂
• 分子量: 259.708
• InChiKey: PDFNJZQBFOXMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(chloromethyl)-5-fluorophenyl)carbamate 在 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 6-fluoro-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氟苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-(chloromethyl)-5-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• DBU-Promoted Formal [4+2] Annulation Reactions of o-Chloromethyl Anilines with Azlactones
  作者：Jianfeng Xu、Haojie Ji、Chonglong He、Hongjie Gao、Weijun Fu

  DOI：10.1055/s-0040-1706549

  日期：2021.4

  An efficient 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-mediated formal [4+2] annulation reaction of aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) (generated from o-chloromethyl anilines) with enolates (formed from azlactones) is disclosed, delivering biologically significant 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yields. The salient features of this reaction include readily accessible

  有效的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）介导的氮杂-邻-醌甲基化物（aza-oQMs）（由邻氯甲基苯胺生成）的正式[4 + 2]成环反应公开了具有烯醇盐（由氮杂内酯形成）的α-内酯，以中等至良好的产率递送生物学上重要的3，4-二氢喹啉-2（1H）-一衍生物。该反应的显着特征包括容易获得的起始原料，广泛的底物范围，温和的反应条件，可去除的保护基团和可扩展的合成方法。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。
• Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,4]thiazepines by Base-Induced Formal [4+3] Annulation Reaction of Aza-<i>o</i>-quinone Methides and Pyridinium 1,4-Zwitterionic Thiolates
  作者：Lijie Zhang、Ling Fang、Hao Huang、Chaofan Wang、Fang Gao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02433

  日期：2021.12.17

  The base-induced formal [4+3] annulation reaction of in situ-formed aza-o-quinone methides and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates is reported. This protocol provides a novel and reliable method for the synthesis of biologically interesting benzo[e][1,4]thiazepine derivatives in synthetically useful yields. In addition, postsynthetic modification results in the formation of its sulfoxide and sulfone

  报道了原位形成的氮杂-邻-醌甲基化物和吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐的碱诱导形式[4+3]环化反应。该协议提供了一种新颖且可靠的方法，用于以合成有用的产量合成具有生物学意义的苯并[ e ][1,4]硫氮杂衍生物。此外，合成后修饰导致其亚砜和砜衍生物的形成。
• Enantioselective Annulations for Dihydroquinolones by in Situ Generation of Azolium Enolates
  作者：Anna Lee、Ashkaan Younai、Christopher K. Price、Javier Izquierdo、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja505880r

  日期：2014.7.30

  A convergent, catalytic asymmetric formal [4 + 2] annulation for the synthesis of dihydroquinolones has been developed. Carboxylic acids can be employed as precursors to NHC enolates through an in situ activation strategy. Simultaneous generation of a reactive aza-o-quinone methide under the basic conditions employed for NHC generation leads to a dual activation approach.
• Lewis Base and Brønsted Base Dual-Catalyzed Formal [4+3] Cyclo­addition Reaction: Synthesis of Aza-Spirocycloheptane Oxindole
  作者：Peng-Fei Xu、Jin-Yu Liu、Hong Lu、Chen-Guang Li、Yong-Min Liang

  DOI：10.1055/s-0035-1560600

  日期：——

  An intermolecular, quaternary carbon center forming [4+3] cycloaddition reaction catalyzed by Lewis base and Bronsted base has been successfully developed. The dual catalysis exhibits a superior ability to enable a previously challenging reaction, and the corresponding quaternary aza-spirocycloheptane oxindole scaffolds are efficiently synthesized with moderate to high yields.