4-methyl-N-(4-methylhepta-1,6-dien-4-yl)benzenesulfonamide | 210756-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methylhepta-1,6-dien-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 210756-00-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: ZQSKGWTYGKAUNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methylhepta-1,6-dien-4-yl)benzenesulfonamide 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 (R,S)-binaphos 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-Methyl-N-[1-methyl-5-oxo-1-(4-oxo-butyl)-pentyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of functionalized piperidines through extremely regioselective Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of amido-ω,ω′-dienes

  摘要：

  The highly regioselective cyclohydrocarbonylation of 4-amido-1,6-heptadienes catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex gives functionalized piperidines quantitatively, which serve as versatile intermediates for the syntheses of a variety of piperidine and quinolizidine alkaloids. Reaction of 3-Boc-amino-1,5-hexadiene affords the corresponding dehydropiperidine-aldehyde exclusively via site and regioselective hydroformylation. Possible mechanisms for these reactions are proposed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00848-x
• 作为产物：
  描述：

  N-p-toluenesulfonylacetimidate 、 Allylaluminiumbromid 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-N-(4-methylhepta-1,6-dien-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-tosyl iminoethers et iminocarbonates d'alkyle : Synthons d'amines primaires a structure ramifiee

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95154-2

文献信息

• BARBOT, FRANCIS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 185-186
  作者：BARBOT, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——
• N-tosyl iminoethers et iminocarbonates d'alkyle : Synthons d'amines primaires a structure ramifiee
  作者：Francis Barbot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95154-2

  日期：1989.1
• Efficient syntheses of functionalized piperidines through extremely regioselective Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of amido-ω,ω′-dienes
  作者：Iwao Ojima、Donna M Iula、Maria Tzamarioudaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00848-x

  日期：1998.6

  The highly regioselective cyclohydrocarbonylation of 4-amido-1,6-heptadienes catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex gives functionalized piperidines quantitatively, which serve as versatile intermediates for the syntheses of a variety of piperidine and quinolizidine alkaloids. Reaction of 3-Boc-amino-1,5-hexadiene affords the corresponding dehydropiperidine-aldehyde exclusively via site and regioselective hydroformylation. Possible mechanisms for these reactions are proposed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.