diethyl 2-(pent-4-en-1-ylidene)malonate | 766550-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(pent-4-en-1-ylidene)malonate
• 英文别名: 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-1,5-hexadiene；pent-4-enylidene-malonic acid diethyl ester；Pent-4-enyliden-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-pent-4-enylidenepropanedioate
• CAS: 766550-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CCNJSXKPRKYXDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-143 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0141 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(pent-4-en-1-ylidene)malonate 在 sodium periodate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联烯烃复分解/氧化环化：从简单烯烃合成四氢呋喃二醇

  摘要：

  已经开发出串联烯烃复分解/氧化环化，以从简单的烯烃前体以立体控制的方式合成 2,5-二取代四氢呋喃 (THF) 二醇。钌复分解催化剂在第二步中转化为氧化催化剂，因此负责两个催化步骤。1,5-二烯中间体的立体化学可以通过选择催化剂和进行复分解的类型来控制。这种烯烃立体化学然后通过高度立体有择的氧化环化来控制 THF 二醇立体化学。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02653
• 作为产物：
  描述：

  allyl-(2-bromo-vinyl)-malonic acid diethyl ester 在 乙酰胺 、 锌 作用下， 生成 diethyl 2-(pent-4-en-1-ylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Heyl; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 671

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Functionalized and Potent Antiviral Cyclopentane Derivatives Formed by a Tandem Process Consisting of Organometallic, Transition-Metal-Catalyzed, and Radical Reaction Steps
  作者：Pratap R. Jagtap、Leigh Ford、Elmar Deister、Radek Pohl、Ivana Císařová、Jan Hodek、Jan Weber、Richard Mackman、Gina Bahador、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201402595

  日期：2014.8.11

  A simple modular tandem approach to multiply substituted cyclopentane derivatives is reported, which succeeds by joining organometallic addition, conjugate addition, radical cyclization, and oxygenation steps. The key steps enabling this tandem process are the thus far rarely used isomerization of allylic alkoxides to enolates and single‐electron transfer to merge the organometallic step with the radical

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。
• Rearrangement of a Vinylallylammonium Salt Effected by Sodium Diethyl Malonate
  作者：S. T. Kocharyan、V. S. Ovsepyan、A. V. Babakhanyan、V. E. Karapetyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1023/b:rugc.0000025184.51439.b8

  日期：2004.1
• Seefelder, Festschrift C. Wurster <Ludvigshafen 1960> S. 71, 74
  作者：Seefelder

  DOI：——

  日期：——
• Heyl; Cope, Journal of the American Chemical Society, 1943, vol. 65, p. 671
  作者：Heyl、Cope

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Olefin Metathesis/Oxidative Cyclization: Synthesis of Tetrahydrofuran Diols from Simple Olefins
  作者：Peter K. Dornan、Daniel Lee、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.6b02653

  日期：2016.5.25

  A tandem olefin metathesis/oxidative cyclization has been developed to synthesize 2,5-disubstituted tetrahydrofuran (THF) diols in a stereocontrolled fashion from simple olefin precursors. The ruthenium metathesis catalyst is converted into an oxidation catalyst in the second step and is thus responsible for both catalytic steps. The stereochemistry of the 1,5-diene intermediate can be controlled through

  已经开发出串联烯烃复分解/氧化环化，以从简单的烯烃前体以立体控制的方式合成 2,5-二取代四氢呋喃 (THF) 二醇。钌复分解催化剂在第二步中转化为氧化催化剂，因此负责两个催化步骤。1,5-二烯中间体的立体化学可以通过选择催化剂和进行复分解的类型来控制。这种烯烃立体化学然后通过高度立体有择的氧化环化来控制 THF 二醇立体化学。