2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol | 3877-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: cis-2-Amino-tetralol-(1)；cis-(1R,2S)-2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-OL；(1R,2S)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 3877-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: IIMSEFZOOYSTDO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (-)-(6aS,12bS)-5,6,6a,7,8,12a-hexahydrobenzphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  6,6a，7,11b-四氢-5 H-茚并[2,1-c]-异喹啉衍生物的合成及Cd光谱

  摘要：

  我们合成了具有两个半刚性空间排列的β-苯乙胺部分药效基团的标题化合物。它们非常适合研究两个芳香发色团之间电子交换作用的极限。

  DOI：

  10.1039/p19840001655
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Amino-tetralol-(1) 在 L-酒石酸 作用下， 生成 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  苯乙醇胺类似物作为苯乙醇胺N-甲基转移酶底物的立体化学方面。

  摘要：

  苯乙胺和苯乙醇胺代表肾上腺素合成酶的两大类配体，即苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT; EC 2.1.1.28）。苯乙胺通常是竞争性抑制剂，具有（2S）-苯异丙胺（1）和（2S）-2-氨基四氢萘（3）中相对构型的异构体比其对映体更好。苯乙醇胺通常是PNMT的底物，此类酶更喜欢1R异构体，例如（1R）-苯基乙醇胺（5）。旋光性去氧麻黄碱（7和8），去甲伪麻黄碱（9和10）和2-氨基-1-四醇（13-16）用于研究苯基乙醇胺对PNMT活性位点结合的立体化学要求。尽管去甲肾上腺素（7和8）和去甲伪麻黄碱（9和10）的PNMT配体比2-氨基-1-四醇（13-16），（1R，2S）-（-）-去甲肾上腺素（7 ）显示出一些作为PNMT底物的活性（Km = 1310 microM，Vmax = 0.22，100 x Vmax / Km = 0.017）。在2-amino-1-tetralols（13-16

  DOI：

  10.1021/jm00118a021

文献信息

• Synthesis and Absolute Configurations of Hexahydro-Naphthoxazines as Rigid Congeners of Phenmetrazine
  作者：Roberto Perrone、Giancarlo Bettoni、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1002/ardp.19833160707

  日期：——

  As part of a project concerned with the synthesis of rigid congeners of adrenergic drugs, some naphthoxazines, cis and trans isomers of 2,3,4a,5,6,10b‐hexahydro‐4H‐naphth[1,2‐b][1,4]oxazine (1) and cis and trans isomers of its isoster 2,3,4a,5,6,10b‐hexahydro‐1H‐naphth[2,1‐b][1,4]oxazine (2) were prepared. The absolute configurations of these compounds were determined by means of chemical correlation

  作为与肾上腺素能药物刚性同系物合成项目的一部分，一些萘并恶嗪、2,3,4a, 5,6,10b-六氢-4H-萘 [1,2-b] [1] 的顺式和反式异构体, 4] 恶嗪 (1) 及其异构体 2,3,4a, 5,6,10b-六氢-1H-萘 [2,1-b] [1,4] 恶嗪 (2) 的顺反异构体的制备. 这些化合物的绝对构型是通过化学相关性和手性特性的测定来确定的。
• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。
• Asymmetric reduction of keto oxime ethers using oxazaborolidine reagents. The enantioselective synthesis of cyclic amino alcohols
  作者：Richard D. Tillyer、Charles Boudreau、David Tschaen、U.-H. Dolling、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00788-e

  日期：1995.6

  Asymmetric reduction of keto oxime ethers 2 catalyzed by oxazaborolidine-borane complex 4 produces the cis amino alcohols 1 efficiently and with high levels of diastereo- and enantioselectivity.

  恶唑硼烷-硼烷络合物4催化的酮肟醚2的不对称还原有效地产生了顺式氨基醇1，并具有高水平的非对映和对映选择性。
• PERRONE, R.;BETTONI, G.;TORTORELLA, V., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 7, 617-624
  作者：PERRONE, R.、BETTONI, G.、TORTORELLA, V.

  DOI：——

  日期：——
• DELGADO, ANTONIO;MIGUEL, GARCIA JOS;MAULEON, DAVID;MINGUILLON, CRISTINA;R+, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 517-527
  作者：DELGADO, ANTONIO、MIGUEL, GARCIA JOS、MAULEON, DAVID、MINGUILLON, CRISTINA、R+

  DOI：——

  日期：——