4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-hexyl-3-tridecyl-D-glucopyranose | 1402081-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-hexyl-3-tridecyl-D-glucopyranose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-3-hexyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-tridecyloxan-2-ol
• CAS: 1402081-81-5
• 化学式: C₃₉H₆₂O₄
• 分子量: 594.919
• InChiKey: YAOPWOZYADDDLD-OAHNJQTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-hexyl-3-tridecyl-D-glucopyranose 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-hexyl-3-tridecyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  一种用于不对称获取包含两个脂链链的内酯的收敛性 Hetero-Diels-Alder 策略

  摘要：

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200513
• 作为产物：
  描述：

  (1E,4R)-4-ethyl-3-(oct-1-enyl)oxazolidin-2-one 在 tris(6,6,7,7,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octadionato)europium(III) 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-2-hexyl-3-tridecyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于不对称获取包含两个脂链链的内酯的收敛性 Hetero-Diels-Alder 策略

  摘要：

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200513

文献信息

• A Convergent Hetero-Diels-Alder Strategy for Asymmetric Access to a Lactone Containing Two Lipidic Chains
  作者：Cong S. Vu、Nicolas Guisot、Stéphane Guillarme、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Muriel Pipelier、Didier Dubreuil、Christine Saluzzo

  DOI：10.1002/ejoc.201200513

  日期：2012.7

  Eu(fod)3-catalyzed heterocycloaddition of chiral β-alkyl-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones with a heterodiene bearing a lipidic chain led to heterocycloadducts in high yield with excellent endo and facial selectivities. An original lipidic lactone, a potent precursor of a ceramide analog, was obtained in seven steps from the adduct in a convergent manner after appropriate functionalization.

  Eu(fod)3 催化的手性 β-烷基-N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones 与带有脂质链的杂二烯的杂环加成反应导致杂环加合物以高产率获得，具有优异的内选择性和表面选择性。原始脂质内酯，神经酰胺类似物的有效前体，在适当的功能化后以会聚方式从加合物中分七个步骤获得。