3,4,4,4-tetrafluoro-3-(trifluoromethyl)butanoic acid | 773869-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,4,4-tetrafluoro-3-(trifluoromethyl)butanoic acid
• CAS: 773869-22-0
• 化学式: C₅H₃F₇O₂
• 分子量: 228.066
• InChiKey: XOCKVJATRHEEPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azaindoline 、 3,4,4,4-tetrafluoro-3-(trifluoromethyl)butanoic acid 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 1-丙基磷酸酐 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 、 benzyl N-benzylidenecarbamate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氟化酰胺的直接催化不对称曼尼希型反应

  摘要：

  过去二十年见证了直接烯醇化方案的出现，提供了原子经济且操作简单的方法来使用烯醇化物进行立体选择性 CC 键形成反应，消除了使用化学计量量的试剂预先形成烯醇化物的固有缺点。在其初期，直接烯醇化严重依赖潜在烯醇化物的固有酸性，反应范围仅限于易于烯醇化的酮和醛。该领域的最新进展使开发羧酸衍生物直接烯醇化成为可能，从而提供了合成通用手性构件的快速途径。尽管对富含对映体的含氟小分子的需求不断增长，由于竞争性和主导性的脱氟途径，α-和β-氟化羰基化合物在直接烯醇化化学中被忽略。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接和高度立体选择性曼尼希型反应进行了全面研究，该反应依赖于软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系来保证有效的烯醇化，同时抑制不需要的脱氟。该协议有助于为药物化学提供一系列富含对映体的 β-氨基酸的氟化类似物。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11064