(E)-2-Trimethylsilanylmethyl-non-2-enoic acid ethyl ester | 119547-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Trimethylsilanylmethyl-non-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-(trimethylsilylmethyl)non-2-enoate
• CAS: 119547-42-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: HTWDYUSLNJTTQD-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  317.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (E)-2-Trimethylsilanylmethyl-non-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯甲基乙烯基硅烷向烯丙基硅烷的新型重排。从1-炔烃立体选择性合成金属化的烯丙基硅烷

  摘要：

  1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与二异丁基氢化铝（DIBAH）的区域和立体选择性水合，得到（Z）-1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-（二异丁基铝）-1-烯烃。用3当量的甲基锂处理铝取代的乙烯基硅烷得到作为唯一产物的（E）-1-（三甲基甲硅烷基）-2-lithio-2-烯烃。铝取代的乙烯基硅烷与三甲基铝在回流庚烷中的反应产生（E）-1-三甲基-甲硅烷基-2-铝-2-链烯和2-三甲基甲硅烷基-1-链烯的混合物。1-（氯甲基二甲基甲硅烷基）-1-炔与三异丁基铝的反应仅得到2-（异丁基二甲基甲硅烷基）-1-烯。锂化的烯丙基硅烷与几种亲电试剂的反应得到相应的碳金属化产物，即带有烷基，烯丙基，乙烯基或烷氧羰基的烯丙基硅烷。3-（三甲基甲硅烷基甲基）-1，3-癸二烯的原去甲硅烷基化选择性地产生3-亚甲基-1-癸烯。三烷基铝与三甲基甲硅烷基乙炔的反应通过向铝试剂中连续加入甲硅烷基乙炔而得到双三甲基甲硅

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86652-7

文献信息

• Aza-Nazarov Cyclization Reactions via Anion Exchange Catalysis
  作者：Selin E. Donmez、Emine Soydaş、Gökçen Aydın、Onur Şahin、Uğur Bozkaya、Yunus E. Türkmen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03886

  日期：2019.1.18

  α-methylene-γ-lactam products in good yields (up to 79%) as single diastereomers. The reactions proceed efficiently when AgOTf is used as an anion exchange catalyst with a 20 mol % loading at 80 °C. Computational studies were performed to investigate the reaction mechanism, and the findings support the role of the −TMS group in reducing the reaction barrier of the key cyclization step.

  已开发出3,4-二氢异喹啉与α，β-不饱和酰氯之间的催化氮杂-Nazarov环化反应，以高收率（高达79％）作为单一非对映异构体获得α-亚甲基-γ-内酰胺产品。当AgOTf用作阴离子交换催化剂时，在80°C下负载量为20 mol％时，反应有效进行。进行了计算研究以研究反应机理，并且该发现支持-TMS基团在减少关键环化步骤的反应障碍中的作用。
• SHIRAGAMI, HIROSHI;KAWAMOTO, TAKUO;IMI, KATSUHARU;MATSUBARA, SEIJIRO;UTIM+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 4009-4022
  作者：SHIRAGAMI, HIROSHI、KAWAMOTO, TAKUO、IMI, KATSUHARU、MATSUBARA, SEIJIRO、UTIM+

  DOI：——

  日期：——