diethyl 4-nitrobenzamidomalonate | 129221-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 4-nitrobenzamidomalonate
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzoylamino)propanedioic acid diethyl ester；diethyl 2-(4-nitrobenzamido)malonate；diethyl 2-[(4-nitrobenzoyl)amino]malonate；diethyl 2-(4-nitrobenzoylamino)propane-1,3-dioate；(4-nitro-benzoylamino)-malonic acid diethyl ester；(4-Nitro-benzoylamino)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[(4-nitrobenzoyl)amino]propanedioate
• CAS: 129221-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: YZGDSMTXBZYSBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  507.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-nitrobenzamidomalonate 在 氢氧化钾 、 epicinchonine 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-(4-nitrobenzoyl)piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化途径生成对映体富集的胡椒酸酯：氨基丙二酸酯半酯的脱羧

  摘要：

  在室温下，由金鸡纳生物碱催化的N-保护的哌啶子基亚棉酸酯的脱羧反应中，以高收率制备了富含对映体的胡椒酸酯。当使用9-表位-辛可宁和N-苯甲酰基取代的哌啶子亚氨基甲酸酯时，对映体过量高达72％。对不同反应参数的详细研究表明，这种非共价有机催化反应的选择性很大程度上取决于溶剂，最好的溶剂是甲苯或四氯化碳。基于丙二酸合成的整个过程已成功地在10 mmolar规模上进行了测试，并为烯醇酸锂的不对称质子化建立了实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.062
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯盐酸盐 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到diethyl 4-nitrobenzamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基脯氨酸的合成新方法

  摘要：

  从对硝基苯甲酰基氨基丙二酸二乙酯开始，进行了新的4-羟基脯氨酸合成，通过三步途径将其转化为4-羟基-1-（4-硝基苯甲酰基）吡咯烷-2，2-二羧酸二乙酯，得到了4-羟基脯氨酸。羟脯氨酸通过酸水解。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270306

文献信息

• New synthetic method for 4-hydroxyproline
  作者：Giovanni De Martino、Paolo De Caprariis、Enrico Abignente、Maria Grazia Rimoli

  DOI：10.1002/jhet.5570270306

  日期：1990.3

  A new synthesis of 4-hydroxyproline was carried out starting from diethyl p-nitrobenzoylaminomalonate, which was converted by a three steps pathway into diethyl 4-hydroxy-1-(4-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2,2-dicarboxylate, which afforded 4-hydroxyproline via acid hydrolysis.

  从对硝基苯甲酰基氨基丙二酸二乙酯开始，进行了新的4-羟基脯氨酸合成，通过三步途径将其转化为4-羟基-1-（4-硝基苯甲酰基）吡咯烷-2，2-二羧酸二乙酯，得到了4-羟基脯氨酸。羟脯氨酸通过酸水解。
• 10.1002/cjoc.202400533
  作者：Meng, Ru-Fang、Kong, Yu-Juan、Wu, Xiao-Yan、Zhang, Huan、Wang, Wei、Liang, Wen-Jie、Zheng, Lan、Lin, Chenxiang、Su, Wei、Xiao, Jun-An

  DOI：10.1002/cjoc.202400533

  日期：——

  A regiodivergent synthesis of azetidines, 5,6-dihydro-1,3-oxazines and 2,3-dihydro-1,4-oxazines has been achieved through palladium-catalyzed tandem allylic substitution reaction. This protocol provides a variety of heterocycles in satisfactory yields with good to excellent regioselectivities under mild reaction conditions.

  氮杂齐胺、5,6-二氢-1,3-恶嗪和 2,3-二氢-1,4-恶嗪的区域差异合成是通过钯催化的串联烯丙基取代反应实现的。该方案以令人满意的产量提供了多种杂环，在温和的反应条件下具有良好到优异的区域选择性。
• An optimised series of substituted N-phenylpyrrolamides as DNA gyrase B inhibitors
  作者：Davide Benedetto Tiz、Žiga Skok、Martina Durcik、Tihomir Tomašič、Lucija Peterlin Mašič、Janez Ilaš、Anamarija Zega、Gábor Draskovits、Tamás Révész、Ákos Nyerges、Csaba Pál、Cristina D. Cruz、Päivi Tammela、Dušan Žigon、Danijel Kikelj、Nace Zidar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.004

  日期：2019.4

  ATP competitive inhibitors of DNA gyrase and topoisomerase IV have great therapeutic potential, but none of the described synthetic compounds has so far reached the market. To optimise the activities and physicochemical properties of our previously reported N-phenylpyrrolamide inhibitors, we have synthesized an improved, chemically variegated selection of compounds and evaluated them against DNA gyrase and topoisomerase IV enzymes, and against selected Gram-positive and Gram-negative bacteria. The most potent compound displayed IC50 values of 6.9 nM against Escherichia coli DNA gyrase and 960 nM against Staphylococcus aureus topoisomerase IV. Several compounds displayed minimum inhibitory concentrations (MICs) against Gram-positive strains in the 1-50 mu M range, one of which inhibited the growth of Enterococcus faecalis, Enterococcus faecium, S. aureus and Streptococcus pyogenes with MIC values of 1.56 mu M, 1.56 mu M, 0.78 mu M and 0.72 mu M, respectively. This compound has been investigated further on methicillin-resistant S. aureus (MRSA) and on ciprofloxacin non-susceptible and extremely drug resistant strain of S. aureus (MRSA VISA). It exhibited the MIC value of 2.5 mu M on both strains, and MIC value of 32 mu M against MRSA in the presence of inactivated human blood serum. Further studies are needed to confirm its mode of action. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of New 2-Aryl-4-[1,2-bis(dialkoxyphosphoryl)vinyl]-5-ethoxy-1,3-oxazoles
  作者：P. A. Zhuravleva、A. I. Kolina、N. I. Svintsitskaya、A. V. Dogadina

  DOI：10.1134/s1070363221100169

  日期：2021.10
• Analogs of Pteroylglutamic Acid. IV. Replacement of Glutamic Acid by Other Amino Acids
  作者：William B. Wright、Donna B. Cosulich、Marvin J. Fahrenbach、Coy W. Waller、James M. Smith、Martin E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01177a019

  日期：1949.9