2-methyl-4-(6-(phenanthren-9-ylethynyl)pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol | 1131594-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(6-(phenanthren-9-ylethynyl)pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1131594-05-2
• 化学式: C₂₆H₁₉NO
• 分子量: 361.443
• InChiKey: XFDSVOCQLYVFHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135 °C
• 沸点：
  612.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(6-(phenanthren-9-ylethynyl)pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.91 g的产率得到2-乙炔基-6-(菲-9-基乙炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  阳离子诱导的π堆积

  摘要：

  描述了新的带有附加菲基部分的二吡啶基配体的设计和合成。在将三氟甲磺酸银（I）的增量添加到配体的溶液中后，菲质子在1 H NMR光谱中向高场移动，这表明菲在银（I）配位上的π堆积。据此，在银（I）络合时，氧化电位从1.74V降低至1.55V。用钯（II）配位络合物的单晶X射线结构证实了π堆积。

  DOI：

  10.1021/jo800343f
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-bromopyridin-2-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 9-乙炔基菲 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到2-methyl-4-(6-(phenanthren-9-ylethynyl)pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子诱导的π堆积

  摘要：

  描述了新的带有附加菲基部分的二吡啶基配体的设计和合成。在将三氟甲磺酸银（I）的增量添加到配体的溶液中后，菲质子在1 H NMR光谱中向高场移动，这表明菲在银（I）配位上的π堆积。据此，在银（I）络合时，氧化电位从1.74V降低至1.55V。用钯（II）配位络合物的单晶X射线结构证实了π堆积。

  DOI：

  10.1021/jo800343f