(R)-1-(3-吡啶基)-2-氯乙醇 | 173901-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-(3-吡啶基)-2-氯乙醇
• 中文别名: (R)-1-(吡啶-3-基)-2-氯乙醇
• 英文名称: (R)-α-Chloromethyl-3-pyridinemethanol
• 英文别名: (R)-2-chloro-1-(pyridin-3-yl)ethanol；(R)-2-chloro-1-(3-pyridyl)-ethanol；(R)-3-(1-hydroxy-2-chloroethyl)-pyridine；(R)-2-chloro-1-pyridin-3-ylethan-1-ol；(1R)-2-chloro-1-(3-pyridinyl)ethanol；(R)-chloromethyl-3-pyridinemethanol；(1R)-2-chloro-1-pyridin-3-ylethanol
• CAS: 173901-03-6
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: LCBCRIBFOZSPJL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-吡啶基)-2-氯乙醇 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-1-(3-pyridyl)-2-(methylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Solvent and in situ catalyst preparation impacts upon Noyori reductions of aryl-chloromethyl ketones: application to syntheses of chiral 2-amino-1-aryl-ethanols

  摘要：

  As part of medicinal chemistry efforts we found it necessary to develop general syntheses of highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-chloroethanols and 1-aryl-2-methylaminoethanols. A survey of literature methods suggested that a truly general approach had not yet been reported, encouraging us to undertake the development of such a methodology. This study describes the design, development, and reduction to practice of a general synthesis of chiral 1-aryl-2-chloroethanols and the transformation of these entities to highly enantiomerically enriched 1-aryl-2-methylaminoethanols. Of particular importance were observations of the impact of solvent and the method of catalyst preparation on the yield and enantiomerical excess of chlorohydrins prepared via Noyori transfer hydrogenations of aryl-chloromethyl ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.017
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯乙酰基)吡啶盐酸盐 以68的产率得到(R)-1-(3-吡啶基)-2-氯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Thiazole benzenesulfonamides as .beta.3 agonists for treatment of

  摘要：

  噻唑取代的苯磺酰胺是β3肾上腺素受体激动剂，其β1和β2肾上腺素受体活性极低，因此这些化合物能够增加细胞内的脂解和能量消耗。因此，这些化合物在治疗II型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物还可以用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平，或提高高密度脂蛋白水平，或减少肠道蠕动。此外，这些化合物还可以用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化物偶联制备而成。本文还公开了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道蠕动方面使用这些化合物的组合物和方法。

  公开号：

  US06011048A1
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 3-(2-氯乙酰基)吡啶盐酸盐 、 三乙胺 、 水 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 chloroform methanol 、 (R)-1-(3-吡啶基)-2-氯乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以to give the title compound (R)-2-chloro-1-pyridin-3-ylethanol (2.02 g, yield: 82%) as pale yellow oil的产率得到(R)-1-(3-吡啶基)-2-氯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Indole, indazole, and benzazole derivative

  摘要：

  化学式(I)的化合物：其中W是以下化学式(VIII)的基团，与Q上的任何可能位置结合：Q与W一起是以下式子的基团：-C（W）═C（R3A）-N（R3）-等；R3A是氢或可选择的取代较低烷基；R4，R5，R6和R7分别是氢或可选择的取代较低烷基；R1是可选择的取代较低烷基等；R2是氢等；R3是氢等；Ar是苯环等，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出β3-肾上腺素能受体刺激活性，可用作治疗肥胖等疾病的药物。

  公开号：

  US07217724B2

文献信息

• [EN] PROCESS TO PRODUCE ENANTIOMERICALLY ENRICHED 1-ARYL- AND 1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'1-ARYL- ET D'1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004085414A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula (I) wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  这项发明涉及一种制备式(I)的对映体富集氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处被定义。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• 2,6-Substituted chroman derivatives useful as beta-3 adrenoreceptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20030078260A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  This invention relates to novel 2,6-substituted chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 adrenoreceptor-mediated conditions.

  这项发明涉及新颖的2,6-取代的色苷衍生物，可用于治疗β-3肾上腺素受体介导的疾病。
• Sulfonamide substituted chroman derivatives useful as beta 3
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06051586A1

  公开（公告）日：2000-04-18

  This invention related to novel sulfonamide substituted chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor mediated conditions.

  这项发明涉及新型磺胺基取代的色苷衍生物，可用于治疗β-3受体介导的疾病。
• Carboxyl substituted chroman derivatives useful as beta 3 adrenoreceptor agonists
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06469031B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  This invention is related to novel carboxyl substituted chroman derivatives which are useful in the treatment of beta-3 receptor mediated conditions.

  这项发明涉及一种新型的羧基取代的色苷衍生物，可用于治疗β-3受体介导的疾病。