3-Bromo-2,4-bis-chloromethyl-5-methyl-thiophene | 132564-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Bromo-2,4-bis-chloromethyl-5-methyl-thiophene
• 英文别名: 3-bromo-2,4-bis(chloromethyl)-5-methylthiophene
• CAS: 132564-47-7
• 化学式: C₇H₇BrCl₂S
• 分子量: 274.009
• InChiKey: LDKVRRWGFMNHGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2,4-bis-chloromethyl-5-methyl-thiophene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 14-tert-Butyl-16-methoxy-7-methyl-3,6,10-trithia-tricyclo[10.3.1.1^5,8]heptadeca-1(16),5(17),7,12,14-pentaene 3,3,10,10-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of dithia[3]metacyclo[3]thiophenophanes and [2]metacyclo[2]thiophenophanes

  摘要：

  Dithia[3]metacyclo[3]- -(2,3)-, -(2,4)-, -(2,5)-, and -(3,4)thiophenophanes were prepared by dithiol bis-alkylations and were oxidized with m-chloroperbenzoic acid to the corresponding tetraoxides. Pyrolysis of the tetraoxides under a reduced pressure gave the corresponding [2]metacyclo[2]thiophenophanes together with many unexpected compounds. The conformations of the obtained products are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00008a046
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 、 氯甲基甲基醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到3-Bromo-2,4-bis-chloromethyl-5-methyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of dithia[3]metacyclo[3]thiophenophanes and [2]metacyclo[2]thiophenophanes

  摘要：

  Dithia[3]metacyclo[3]- -(2,3)-, -(2,4)-, -(2,5)-, and -(3,4)thiophenophanes were prepared by dithiol bis-alkylations and were oxidized with m-chloroperbenzoic acid to the corresponding tetraoxides. Pyrolysis of the tetraoxides under a reduced pressure gave the corresponding [2]metacyclo[2]thiophenophanes together with many unexpected compounds. The conformations of the obtained products are also discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00008a046

文献信息

• Oxidative Cycloaddition of Thiophenophanes – [n](2.5)Parathiophenophane (n = 8,10-12,14), [8](2,4)Metathiophenophane and [2.2](2,5)Parametathiophenophane
  作者：YuanQiang Li、Thies Thiemann、Keisuke Mimura、Tsuyoshi Sawada、Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1841::aid-ejoc1841>3.0.co;2-p

  日期：1998.9

  The oxidative cycloaddition of 3,4-dibromo-[n](2,5)thiophenophanes 12b–e and (2,4)[8]thiophenophane 16 with dienophiles gave stereoselectively OS-bridged cycloadducts 18, 19 and 24. The X-ray analysis of cycloadduct 18a shows it to have a rigid conformation. The molecules can be regarded as a new series of paddlanes. Under the same oxidative conditions, 3,4-dibromo-[8](2,5)thiophenophane (12a) gave

  3,4-二溴-[n](2,5)噻吩12b-e和(2,4)[8]噻吩16与亲二烯体的氧化环加成反应得到立体选择性OS桥接环加合物18、19和24。X-环加合物 18a 的射线分析表明它具有刚性构象。这些分子可以看作是一系列新的桨叶。在相同的氧化条件下，3,4-二溴-[8](2,5)噻吩 (12a) 得到两个二聚体 29 和 30。讨论了 29 的 X 射线分析结果。
• TAKESHITA, MICHINORI;TASHIRO, MASASHI;TSUGE, AKIHIKO, CHEM. BER., 124,(1991) N, C. 1403-1409
  作者：TAKESHITA, MICHINORI、TASHIRO, MASASHI、TSUGE, AKIHIKO

  DOI：——

  日期：——