Dihydromorphine 6-β-D-glucuronide | 70001-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Dihydromorphine 6-β-D-glucuronide
• 英文别名: morphine-6-β-D-glucuronide；dihydromorphine-6-O-glucuronide；Dihydromorphine-6-Beta-D-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-hydroxy-3-methyl-2,4,4a,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 70001-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₉
• 分子量: 463.485
• InChiKey: DSUSABDLTYJUKQ-GAROZEBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl (phenyl 2,3,4-tri-O-isobutyryl-1-thio-β-D-glucopyranosid)uronate 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dihydromorphine 6-β-D-glucuronide
  参考文献：
  名称：

  使用硫糖苷类作为糖基供体的吗啡衍生物的 6-O-糖基化

  摘要：

  针对合成在医药领域重要的吗啡和二氢吗啡-6-β-d-葡萄糖醛酸苷，开发了一种新颖的方法。关键步骤包括在硫亲和助推剂存在下，利用硫代糖苷作为糖基供体，对3-O-保护的吗啡和二氢吗啡进行选择性的6-O-糖基化反应。这一新颖方法可能对其他生物碱衍生物的O-糖基化具有应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6413

文献信息

• Selective synthesis of both isomers of morphine 6-β-d-glucuronide and their analogs
  作者：Igor Rukhman、Lev Yudovich、Gennadiy Nisnevich、Arie L Gutman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01080-2

  日期：2001.2

  A stereoselective synthesis of both isomers of the pharmaceutically important morphine 6-beta -D-glucuronide (M6G) and its analogs was developed. The method is based on the use of ZnBr2 for the key coupling reaction. It was shown that the alpha/beta stereoselectivity of the reaction can he directed and controlled by the amount of ZnBr2. This paper describes the synthesis, analysis and characterization of the Lu-isomer of M6C, useful as a reference marker for testing purity and stability of the morphine 6-beta -D-glucuronide (M6G). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.