3,4-dihydroxy-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one | 1331965-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6 (5h)-one；3,4-dihydroxy-5H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 1331965-96-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₅
• 分子量: 271.229
• InChiKey: XTOKWCRHYMCOAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以8 mg的产率得到3,4-dihydroxy-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of C-ring aromatized analogues of phenanthridone alkaloids

  摘要：

  苯并三氮杂吩生物碱被认为是开发抗癌药物的一个有吸引力的先导。我们基于这一类生物碱的结构，制备了一系列芳香化类似物，希望找到具有相似活性的简化化合物。获得的类似物对几种癌细胞系的细胞毒性进行了评估，结果发现几乎没有活性。这些观察结果以及分子建模研究强烈表明，苯并三氮杂吩生物碱C环中羟基的立体化学对其生物效应至关重要。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0703-1