(1S,2R)-3-phenylcyclohex-3-ene-1,2-diol | 187837-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-3-phenylcyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 187837-12-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: HNPNKDHYYMPQFE-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-phenylcyclohex-3-ene-1,2-diol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生 的对映纯环己烯酮顺式二醇细菌代谢物的结构，立体化学和合成† ‡

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25079a
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-苯基-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 生成 (1S,2R)-3-phenylcyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生 的对映纯环己烯酮顺式二醇细菌代谢物的结构，立体化学和合成† ‡

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的整个细胞对3-取代的和2,5-二取代的酚进行生物转化，产生了环己烯酮顺式-二醇作为单一对映体。它们的结构和绝对构型已通过NMR和ECD光谱，X射线晶体学以及涉及从相应的顺式-二氢二醇代谢物进行四步化学酶法合成的立体化学相关性确定。已经提出了活性位点模型，以解释具有相反绝对构型的对映纯环己烯酮顺式-二醇的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25079a

文献信息

• Reactions of enantiopure cyclic diols with sulfuryl chloride
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Magdalena Kaik、Peter B. A. McIntyre、John F. Malone、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1039/c4ob00042k

  日期：——

  Monocyclic allylic cis-1,2-diols reacted with sulfuryl chloride at 0 °C in a regio- and stereo-selective manner to give 2-chloro-1-sulfochloridates, which were hydrolysed to yield the corresponding trans-1,2-chlorohydrins. At −78 °C, with very slow addition of sulfuryl chloride, cyclic sulfates were formed in good yields, proved to be very reactive with nucleophiles and rapidly decomposed on attempted

  单环烯丙基顺式-1,2-二醇与硫酰氯在0°C下以区域和立体选择性方式反应，生成2-氯-1-磺酰氯，将其水解生成相应的反式-1,2-氯醇。在-78°C下，以非常缓慢的速度加入硫酰氯，形成的环状硫酸盐收率很高，被证明与亲核试剂具有很高的反应性，并且在试图储存时迅速分解。环状硫酸盐与叠氮化钠的反应产生反式叠氮醇，而没有发生烯丙基重排的迹象。对映体双环顺式-1,2-二醇与硫酰氯反应，仅得到反式-1,2-二氯化物对映异构体，其构型保留在苄基中心，并在非苄基中心反转；提出了一种使观察合理化的机制。
• Reactions of nitrogen nucleophiles with enantiopure cyclohexenyl electrophiles: a stereo- and regio- selective study
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Tayeb Belhocine、John F. Malone、Stuart T. McGregor、Jordan Atchison、Peter A. B. McIntyre、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1002/poc.3183

  日期：2013.12

  The reactions of enantiopure cyclohexene epoxides and trans‐1,2‐bromoacetates, derived from the corresponding substituted benzene cis‐dihydrodiol metabolites, with nitrogen nucleophiles, were examined and possible mechanisms proposed. An initial objective was the synthesis of new 1,2‐aminoalcohol enantiomers as potential chiral ligands and synthetic scaffolds for library generation. These apparently

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。
• Synthesis and Reactions of Enantiopure Substituted Benzene cis-Hexahydro-1,2-diols
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. V. Berberian、K. S. Dunne、C. Hardacre、M. Kaik、B. Kelly、J. F. Malone、S. T. McGregor、P. J. Stevenson

  DOI：10.1002/adsc.200900818

  日期：2010.3.22

  Enantiopure cis‐dihydro‐1,2‐diol metabolites, obtained from toluene dioxygenase‐catalysed cis‐dihydroxylation of six monosubstituted benzene substrates, have been converted to their corresponding cis‐hexahydro‐1,2‐diol derivatives by catalytic hydrogenation via their cis‐tetrahydro‐1,2‐diol intermediates. Optimal reaction conditions for total catalytic hydrogenation of the cis‐dihydro‐1,2‐diols have been

  对映体纯的顺式-二氢-1,2-二醇的代谢物，从甲苯双加氧酶催化的获得的顺式单取代二羟基化六苯底物，已被转换为它们相应的顺式通过催化氢化-六氢-1,2-二醇衍生物通过其顺式-四氢1,2，二醇中间体 使用六种非均相催化剂已经确定了顺式-二氢-1，2-二醇全催化加氢的最佳反应条件。所得苯顺式的相对和绝对构型X射线晶体学和NMR光谱法明确地确定了1-6氢1,2-二醇产品。已经开发出获得对映体纯的顺-六氢-1,2-二醇非对映异构体，解对称内消旋-顺-六氢-1,2-二醇和合成2-取代的环己醇的方法。这些对映体纯的环己醇作为手性试剂的潜力是通过将它们用于从相应的外消旋膦前体合成两种对映体富集的氧化膦而简要评估的。