4-甲基戊-2,3-二烯醛 | 65560-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 4-甲基戊-2,3-二烯醛
• 英文名称: 4-methyl-penta-2,3-dienal
• 英文别名: 4-Methylpenta-2,3-dienal
• CAS: 65560-46-5
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: QHOVSGSRYFGZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-2,3-二烯醛 在 potassium hydride 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trimethyl-((Z)-7-methyl-octa-3,5,6-trien-1-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of (Z)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes and (Z)-2,4,5-Hexatrienenitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9517149
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-penta-2,3-dienoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-甲基戊-2,3-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  γ-内酯和γ-内酰胺的化学发散和非对映选择性合成：多相钯催化氧化串联过程

  摘要：

  在均相/多相催化歧管内完成了钯催化的烯丙醇氧化串联过程，为在温和条件下高度化学发散和非对映选择性合成 γ-内酯和 γ-内酰胺奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09562

文献信息

• Sur une voie d'acces commode aux aldehydes, cetones et amides α-alleniques.
  作者：M Bertrand、G Gil、J Viala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93601-9

  日期：1979.1

  α-allenic aldehydes, ketones or amides are easily prepared from 1,1-bisubstituted α-allenic alcohols by nickel peroxide oxidation.

  α-烯醛，酮或酰胺很容易通过过氧化镍氧化反应由1,1-双取代的α-烯醇制得。
• Chemodivergent and Diastereoselective Synthesis of γ-Lactones and γ-Lactams: A Heterogeneous Palladium-Catalyzed Oxidative Tandem Process
  作者：Man-Bo Li、A. Ken Inge、Daniels Posevins、Karl P. J. Gustafson、Youai Qiu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.8b09562

  日期：2018.11.7

  A palladium-catalyzed oxidative tandem process of enallenols was accomplished within a homogeneous/heterogeneous catalysis manifold, setting the stage for the highly chemodivergent and diastereoselective synthesis of γ-lactones and γ-lactams under mild conditions.

  在均相/多相催化歧管内完成了钯催化的烯丙醇氧化串联过程，为在温和条件下高度化学发散和非对映选择性合成 γ-内酯和 γ-内酰胺奠定了基础。
• Addition of primary amines to conjugated allenyl aldehydes and ketones
  作者：Matthew S. Sigman、Bruce E. Eaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73910-4

  日期：1993.1

  Allenyl imines have been prepared by condensation of allenyl aldehydes with primary amines.

  烯丙基亚胺是通过烯丙基醛与伯胺的缩合制备的。
• Cascade Radical Cyclizations via Biradicals Generated from (<i>Z</i>)-1,2,4-Heptatrien-6-ynes
  作者：Kung K. Wang、Zhongguo Wang、Anna Tarli、Peter Gannett

  DOI：10.1021/ja9622620

  日期：1996.1.1

  acyclic enyne−allene 4 underwent intramolecular transformations in a sequence with an initial Myers cycloaromatization to form α,3-didehydrotoluene biradical 5 followed by a 5-exo cyclization of the benzenoid radical center in 5 to produce 6. Biradical 6 then decayed through a 1,5-hydrogen shift to furnish o-quinodimethane 7, which in turn was captured in an intramolecular Diels−Alder reaction to afford

  在回流苯中加热时，无环烯炔-丙二烯 4 按顺序进行分子内转化，首先进行迈尔斯环芳构化，形成 α,3-二脱氢甲苯双自由基 5，然后 5 中的苯环自由基中心进行 5-外环化，生成 6。 6 然后通过 1,5-氢转移衰变以提供 o-醌二甲烷 7，后者又在分子内 Diels-Alder 反应中被捕获，以 50% 的分离产率一步从 4 得到具有四环甾体骨架的 8。类似地，具有被一个碳原子缩短的系链之一的无环烯炔-丙二烯16提供具有稠合5,6,6,5-环系统的18。从 17 中得到了被角甲基取代的四环 19。在 24 和 34 的情况下，主要的 1，烯丙基氢向双自由基 26 和 35 的苯型自由基中心进行 5-氢转移，然后均裂偶联分别产生螺衍生物 31 和 40。另一方面，优惠的7-endo环...
• Nickel‐Catalyzed Cycloisomerization of 1,5‐Allenynes
  作者：Juan C. Nieto‐Carmona、Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Gema Caballero‐Santiago、Fernando Pérez‐Maseda、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.202301090

  日期：2024.2.20

  the development of synthetically useful transformations based on more convenient first-row transition metals,11, 12 led us to explore the Ni-catalyzed cycloisomerization of 1,5-allenynes. Herein, we report the formation of different cycloisomerization products from 1,5-allenynes. The reaction outcome depends on the presence of a substituent on the distal position of the alkyne. Whereas terminal alkynes

  介绍 环异构化反应是强大的合成工具，因为它们增加了分子复杂性而不产生副产物。金属催化允许使用温和的条件并发展选择性转化。在这方面，丙炔具有重要作用，因为累积二烯的反应性允许获得新的有趣的环异构化产物。这些化合物，特别是 1,6- 和 1,7-丙炔的用途已被广泛研究，并且可以使用不同的支架。1, 2这是由于各种不同的反应途径和活化机制依赖于金属配合物的反应特性。另一方面，1,5-丙炔的环异构化却较少被开发。尽管这些衍生物可以发生热环异构化，但金属催化过程可以进一步控制反应。基于 Au, 4 Pt, 5 Pd, 6 Rh, 7和 Ru, 8的催化剂已用于 1,5-丙炔的环异构化，而已报道了使用 Cu 的单个例子。9一般来说，简单的 1,5-丙炔会演化为环戊烯衍生物，尽管 Pd 催化可以形成 5-4 个稠合双环（方案 1）。丙炔上胺、醇和芳环的存在允许使用金络合物作为催化剂制备更复杂的结构，4利用炔烃与金结合的丰富反应活性。10