N-acetyl-4-amino-[2.2]paracyclophane | 18869-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-acetyl-4-amino-[2.2]paracyclophane
• 英文别名: N-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)acetamide
• CAS: 18869-33-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: CQNJEAYOPSPRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-amino-[2.2]paracyclophane 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Conversion of N-Aromatic Amides to O-Aromatic Esters

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Aromatic secondary amides can be transformed into O-aromatic esters in high yield via N-nitrosamide intermediates. The amides can be generated in situ from the corresponding aromatic amines or nitro compounds, and phenols can easily be made from the esters. The reaction can be modified by addition of methyl methacrylate or toluene at 0 degreesC to give polymerization or deamination, respectively. The rearrangement mechanism may involve radical formation and recombination.

  DOI：

  10.1021/ol026051d
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl[2.2]paracyclophane oxime 在 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-acetyl-4-amino-[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH键乙酰氧基化：一种邻位取代羟基[2.2]对环环糊精衍生物的方法

  摘要：

  研究了钯催化的[2.2]对环环烷的直接CH键乙酰氧基化。各种单取代和双取代的[2.2]对环环烷都要经受典型的Sanford乙酰氧基化条件。肟醚，肟酯，吡啶，并用[2.2]对环芳烷核后行直接吡唑邻良好乙酰氧基化，以优异的产率与二乙酸碘苯作为氧化剂组合使用1-5摩尔％的钯（II）乙酸盐。该反应可以在数克范围内进行，并且邻-乙酰氧基化的[2.2]对环环烷适于进一步官能化，从而提供羟基[2.2]对环环烷衍生物和平面手性苯并恶唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200625

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized 4-Aminoquinolines
  作者：Tim Wezeman、Sabilla Zhong、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/anie.201511385

  日期：2016.3.7

  A diverse set of highly substituted 4‐aminoquinolines was synthesized from ynamides, triflic anhydride, 2‐chloropyridine, and readily accessible amides in a mild one‐step procedure.

  通过温和的一步过程，由乙酰胺，三氟甲酸酐，2-氯吡啶和易于获得的酰胺合成了多种多样的高度取代的4-氨基喹啉。
• Phenyliodine Diacetate-Mediated<i>para</i>-Functionalizations of Amido- and Amino-Substituted [2.2]Paracyclophanes
  作者：Petra Schaal née Lennartz、Hannah Baars、Gerhard Raabe、Iuliana Atodiresei、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201300547

  日期：2013.9.16

  The reaction of N‐[2.2]paracyclophanyl‐substituted amides or amines with phenyliodine diacetate (PIDA) and protic nucleophiles affords mixed para‐substituted [2.2]paracyclophane derivatives in moderate to good yields. As protic nucleophiles carboxylic acids and alcohols as well as pyridine hydrobromide can be used. 4‐Hydroxy[2.2]paracyclophane reacts in an analogous manner.

  的反应ñ - [2.2] paracyclophanyl取代酰胺或胺与phenyliodine二乙酸酯（PIDA）和质子亲核试剂混合，得到对位-取代的[2.2]对环芳烷衍生物在中度至良好的产率。作为质子亲核试剂，可以使用羧酸和醇以及吡啶氢溴酸盐。4-羟基[2.2]对环环烷类以相似的方式反应。
• Staab, Heinz A.; Reimann-Haas, Renate; Ulrich, Peter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2808 - 2826
  作者：Staab, Heinz A.、Reimann-Haas, Renate、Ulrich, Peter、Krieger, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Macro Rings. XII. Stereochemical Consequences of Steric Compression in the Smallest Paracyclophane¹
  作者：Donald J. Cram、Norman L. Allinger

  DOI：10.1021/ja01628a067

  日期：1955.12
• 5-Benzyl-1H-tetrazols from the reaction of 1-aryl-5-methyl-1H-tetrazoles with 1,2-dehydrobenzene
  作者：Ashraf A. Aly、Raafat M. Shaker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.072

  日期：2005.4

  A series of 1-aryl-5-benzyl-1H-tetrazoles has been obtained during the reaction of 1-aryl-5-methyl-1H-tetrazoles with 1,2-dehydrobenzene. The mechanism of product formation was investigated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.