(3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-((tosyloxy)methyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate | 171720-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-((tosyloxy)methyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene 3,5-di-O-tosyl-L-xylofuranose；O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵-bis-(toluene-4-sulfonyl)-α-L-xylofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³,O⁵-bis-(toluol-4-sulfonyl)-α-L-xylofuranose
• CAS: 171720-97-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉S₂
• 分子量: 498.575
• InChiKey: CRONVERWYNSTMA-WOZUAGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-((tosyloxy)methyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-((3S,4R,5R)-5-(dimethoxymethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl)-3-methyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  天然衍生的手性离子液体使用19 F NMR光谱对外消旋Mosher酸盐的出色手性识别†

  摘要：

  通过简单的调节方法，设计并合成了一类新型的D-木糖衍生的咪唑鎓基手性离子液体。使用19 F NMR光谱，用外消旋Mosher酸盐测试了开发的手性离子液体的手性识别性能。首次，我们证明了使用明显更少当量的碳水化合物衍生的手性离子液体对消旋盐具有出色的对映选择性。我们已经使用19 F NMR光谱确定了Mosher酸盐的非外消旋混合物的对映体过量值。

  DOI：

  10.1039/c6ra02792j
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-L-xylofuranose 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3aS,5S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-5-((tosyloxy)methyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  天然衍生的手性离子液体使用19 F NMR光谱对外消旋Mosher酸盐的出色手性识别†

  摘要：

  通过简单的调节方法，设计并合成了一类新型的D-木糖衍生的咪唑鎓基手性离子液体。使用19 F NMR光谱，用外消旋Mosher酸盐测试了开发的手性离子液体的手性识别性能。首次，我们证明了使用明显更少当量的碳水化合物衍生的手性离子液体对消旋盐具有出色的对映选择性。我们已经使用19 F NMR光谱确定了Mosher酸盐的非外消旋混合物的对映体过量值。

  DOI：

  10.1039/c6ra02792j

文献信息

• Ouverture régiospécifique d'un oxirane preparé á partir du d-xylose par des carbanions soufres
  作者：A. Gateau-Olesker、L. Castellanos、F. Panne-Jacolot、J. Cleophax、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98931-8

  日期：1981.1

  Two methods using the readily accessible D-xylose have been developed for the synthesis of epoxides 4 and 5. The oxirane 5 was considered as a good intermediate for the preparation of 3'-C-substituted nucleosides. The crucial step for the synthesis of 32 is the regiospecific opening of the epoxide 5 using two carbanions, derived from either dithiane or bis(phenylthio)methane, followed by desulphurisation

  已经开发出两种使用容易获得的D-木糖的方法来合成环氧化物4和5。环氧乙烷5被认为是制备3'- C-取代核苷的良好中间体。合成32的关键步骤是使用衍生自二噻烷或双（苯硫基）甲烷的两个碳负离子，对环氧化物5进行区域特异性开放，然后进行脱硫，得到17。通过13 CNMR光谱明确地确定了5中环氧化物的排他性开放。
• Vargha, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1351,1355
  作者：Vargha

  DOI：——

  日期：——