2-[4-(N-t-butoxycarbonyl-L-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid | 79843-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(N-t-butoxycarbonyl-L-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid
• 英文别名: 2-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]phenyl]-6-oxo-1H-pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 79843-03-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₆
• 分子量: 402.407
• InChiKey: STDVMEHOGXUJDY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(N-t-butoxycarbonyl-L-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid 、 吡啶 、 丙酸酐 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以gives 1.93 g of 2-[4-(N-propionyl-L-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid的产率得到2-[4-(N-propionyl-L-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the

  摘要：

  本发明提供了一种具有广谱抗菌作用的N-[2-[(acylaminoacylamino或aminoacylamino)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]青霉素化合物的新型有机酰胺化合物，其方法为(a)将适当青霉素的自由氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其配合物与相应的N-2-[(acylaminoacylamino或aminoacylamino)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应；或(b)将6-氨基青霉烷酸或相关化合物的自由氨基酸或其酸盐或硅化衍生物与相应的D-N-[2-[(acylaminoacylamino或aminoacylamino)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰基]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有所述化合物的药物组合物以及使用所述组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04267180A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-aminophenyl)-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 三甲基乙酰氯 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[4-(N-t-butoxycarbonyl-L-alanylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the

  摘要：

  提供了一种具有广谱抗菌效用的新型有机酰胺化合物，该化合物为N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰] 青霉素化合物，其制备方法包括(a)将适当青霉素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应的N-2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应，或(b)将6-氨基青霉素酸的游离氨基酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应的D-N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。

  公开号：

  US04267180A1

文献信息

• US4267180A
  申请人：——

  公开号：US4267180A

  公开（公告）日：1981-05-12
• Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04267180A1

  公开（公告）日：1981-05-12

  Novel organic amide compounds which are N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl] penicillin compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or the acid salt or silylated derivative or complex thereof with a reactive derivative of the corresponding N-2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidine carboxylic acid or (b) reacting the free amino acid of 6-aminopenicillamic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[2-[(acylaminoacylamino or aminoacylamino)phenyl]-4-hydroxy-5-pyrimidinylcarbonyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  提供了一种具有广谱抗菌效用的新型有机酰胺化合物，该化合物为N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰] 青霉素化合物，其制备方法包括(a)将适当青霉素的游离氨基酸或其酸盐或硅化衍生物或其复合物与相应的N-2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶羧酸的反应衍生物反应，或(b)将6-氨基青霉素酸的游离氨基酸或相关化合物或其酸盐或硅化衍生物与相应的D-N-[2-[(酰胺基酰胺基或氨基酰胺基)苯基]-4-羟基-5-嘧啶基甲酰]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。