diphenylmethyl 3-acetoxymethyl-7β-<(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetamido>-7α-methoxy-3-cephem-4-carboxylate | 112996-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 3-acetoxymethyl-7β-<(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetamido>-7α-methoxy-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: diphenylmethyl 3-acetoxymethyl-7β-{(R)-2-[3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido]-2-phenylacetamido}-7α-methoxy-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 112996-93-7
• 化学式: C₄₅H₄₂N₄O₁₃S
• 分子量: 878.913
• InChiKey: LEHKUULREYRZMR-SAXNSLCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  213.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 3-acetoxymethyl-7β-<(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetamido>-7α-methoxy-3-cephem-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到3-acetoxymethyl-7β-<(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetamido>-7α-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of new ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate.

  摘要：

  制备了含有儿茶酚分子或其乙酸酯的新型脲基头孢菌素和脲基头孢霉素衍生物，并测定了它们对各种微生物的最小抑菌浓度值。在这些化合物中，脲基头孢菌素（2、3Aa、3Ba）和在脲基键的氮原子上带有一个甲基的脲基头孢菌素（4、5）对铜绿假单胞菌具有很强的活性。7β- [(R)-2-[3-（3，4-二羟基苯甲酰基）-3-甲基脲基] -2-苯乙酰胺基] -7α-甲氧基-3-[（1-甲基-1H-四唑-5-基）-硫代甲基] -3-头孢-4-羧酸（5）在体外对革兰氏阴性菌具有最强的活性、对两株绿脓杆菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。铜绿假单胞菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。本文讨论了其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1903
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-amino-7α-methoxycephalosporanate 、 (R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 diphenylmethyl 3-acetoxymethyl-7β-<(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-phenylacetamido>-7α-methoxy-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of new ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate.

  摘要：

  制备了含有儿茶酚分子或其乙酸酯的新型脲基头孢菌素和脲基头孢霉素衍生物，并测定了它们对各种微生物的最小抑菌浓度值。在这些化合物中，脲基头孢菌素（2、3Aa、3Ba）和在脲基键的氮原子上带有一个甲基的脲基头孢菌素（4、5）对铜绿假单胞菌具有很强的活性。7β- [(R)-2-[3-（3，4-二羟基苯甲酰基）-3-甲基脲基] -2-苯乙酰胺基] -7α-甲氧基-3-[（1-甲基-1H-四唑-5-基）-硫代甲基] -3-头孢-4-羧酸（5）在体外对革兰氏阴性菌具有最强的活性、对两株绿脓杆菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。铜绿假单胞菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。本文讨论了其结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1903