(2S)-1-[(2S,3S)-3-[(3-amino-2-chlorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide | 674369-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S,3S)-3-[(3-amino-2-chlorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 674369-04-1
• 化学式: C₃₄H₄₁ClN₄O₅
• 分子量: 621.176
• InChiKey: SKULHFOJGDMADN-LOAGWBBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2,6-dimethylbenzyl)-3-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-amino-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide 、 3-氨基-2-氯苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.06 g的产率得到(2S)-1-[(2S,3S)-3-[(3-amino-2-chlorobenzoyl)amino]-2-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]-N-[(2,6-dimethylphenyl)methyl]-3,3-dimethylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型的HIV-1蛋白酶抑制剂含有3-氨基-2-氯苯甲酰基-allophenylnorstatine结构的构效关系。

  摘要：

  设计并合成了一系列含有取代的别苯基去甲他汀（Apns：（2S，3S）-3-氨基-2-羟基-4-羟基丁酸）的拟肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。从该系列化合物的构效关系，发现SM-309515对野生型和抗性HIV-1具有有效的抗病毒活性，并在犬中具有理想的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.062