(2-Bromopyridin-3-yl)methylimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane | 654083-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-Bromopyridin-3-yl)methylimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane
• 英文别名: (2-bromopyridin-3-yl)methylimino-methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 654083-91-7
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂OS
• 分子量: 325.229
• InChiKey: FIXMFANAZUGSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromopyridin-3-yl)methylimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到9-Phenyl-9lambda6-thia-2,8-diazabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,8-tetraene 9-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺胺嘧啶分子内α-芳基化

  摘要：

  N-（2-溴苄基）-和N-（2-溴苯甲酰基）-亚磺酰亚胺的钯催化环化以中等至良好的产率提供六元杂环。在两种情况下，在碱如Cs 2 CO 3或K 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2和rac -BINAP的组合都可催化亚砜亚胺甲基的α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.004
• 作为产物：
  描述：

  2-bromonicotinoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2-Bromopyridin-3-yl)methylimino-methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺胺嘧啶分子内α-芳基化

  摘要：

  N-（2-溴苄基）-和N-（2-溴苯甲酰基）-亚磺酰亚胺的钯催化环化以中等至良好的产率提供六元杂环。在两种情况下，在碱如Cs 2 CO 3或K 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2和rac -BINAP的组合都可催化亚砜亚胺甲基的α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.004

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular α-arylation of sulfoximines
  作者：Carsten Bolm、Hiroaki Okamura、Marinella Verrucci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.07.004

  日期：2003.12

  The palladium-catalyzed cyclization of N-(2-bromobenzyl)- and N-(2-bromobenzoyl)-sulfoximines affords six-membered heterocycles in moderate to good yield. In both cases, the α-arylations of the sulfoximine methyl groups are catalyzed by combination of Pd(OAc)2 and rac-BINAP in the presence of a base such as Cs2CO3 or K2CO3.

  N-（2-溴苄基）-和N-（2-溴苯甲酰基）-亚磺酰亚胺的钯催化环化以中等至良好的产率提供六元杂环。在两种情况下，在碱如Cs 2 CO 3或K 2 CO 3的存在下，Pd（OAc）2和rac -BINAP的组合都可催化亚砜亚胺甲基的α-芳基化反应。