2-bromonicotinoyl chloride | 654084-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromonicotinoyl chloride
• 英文别名: 2-Bromopyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 654084-12-5
• 化学式: C₆H₃BrClNO
• 分子量: 220.453
• InChiKey: ZSROXVDSDSXWFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromonicotinoyl chloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 C₁₄H₁₈N₂O
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动 M8L6 立方笼的 Λ 和 Δ 金属中心立体化学之间的切换

  摘要：

  具有四个双齿金属结合位点和四个 ( S )-碳立体中心的对映纯配体与八面体 Zn II或 Co II自组装产生O对称 M 8 L 6配位笼。形成这些笼的角的金属中心的 Λ 或 Δ 手性由溶剂环境决定：相同的 ( S )-配体在乙腈中产生一种非对映体 ( S ) 24 -Λ 8 -M 8 L 6但另一个具有相反金属中心的手性， ( S ) 24 -Δ 8 -M8 L 6，在硝基甲烷中。Van 't Hoff 分析显示，Δ 立体化学构型在熵上是有利的，但在焓上是不利的，这与 Λ 到 Δ 转变后配位球的松动和构象自由度的增加一致。4,4'-二吡啶基萘二亚胺和四吡啶基 Zn-卟啉客体的结合不会干扰溶剂驱动的自组装立体选择性，这表明 Λ 或 Δ 手框架可以实现手性分离或催化的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00245
• 作为产物：
  描述：

  2-溴烟酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-bromonicotinoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-卤代-N-Boc-N-芳基苯甲酰胺分子内 C-H 芳基化合成 N-H 菲啶酮†

  摘要：

  通过C-H 芳基化开发了钯催化的 N-H 菲啶酮合成。该协议通过一锅反应区域选择性地提供菲啶酮，而无需去保护。它表现出广泛的底物范围，并以高达 95% 的产率提供目标。重要的是，它可以应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ra02099j

文献信息

• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033460A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use.

  提供的是包含式(I)化合物或其药学上可接受的盐的成像剂，以及它们的使用方法。
• 一种吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物中间体的制备方法和应用
  申请人：奥浦顿（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN105777743A

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明提供了一种吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物中间体的制备方法和应用。具体地，所述中间体结构如式IV所示，式中基团的定义如说明书和权利要求书所示，该中间体可由式I化合物制得，可用于制备利奥西呱。本发明所提供的方法原料价廉易得，总收率高，反应条件温和，操作简单，易于纯化，适合工业化大生产。
• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of [1,2,4]-Triazoloquinazolinones
  作者：Zhenbang Lou、Ningning Man、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1055/s-0036-1591565

  日期：2018.6

  An efficient and practical method for the synthesis of 1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones has been developed via the copper-catalyzed domino reactions of readily available substituted N′-acetyl-2-bromobenzohydrazides with cyanamide. The protocol uses inexpensive CuI as the catalyst, and no other ligand or additive was required. The target products were prepared in good to excellent yields with

  已经通过铜催化的多米诺反应开发了一种有效且实用的合成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮的方法。 2-溴苯甲酰肼与氰胺。该协议使用廉价的 CuI 作为催化剂，不需要其他配体或添加剂。目标产物以良好到极好的收率制备，并且对各种官能团具有耐受性。
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Synthesis of Dimethylisoindolin-1-ones and Dimethyl-5-phenylisoindolin-1-ones: Selective C–C Coupling of an Unreactive Tertiary sp³ C–H Bond
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Saket Patel、Shubham Sharma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo402776u

  日期：2014.4.4

  dihalobenzamides for the synthesis of biaryl 5-phenylisoindolin-1-ones. It seems that the reaction proceeds via a radical pathway in which the aryl radical translocates via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT), forming a tertiary alkyl carbon-centered radical. The generated tertiary alkyl radical could attack the benzamide ring in a 5-exo/endo-trig manner followed by the release of an electron and a proton, leading to

  由2-卤代-N-异丙基-N-烷基苯甲酰胺底物和KO t Bu通过不反应的叔sp 3 C-H键的选择性CC偶联，提出了一种合成二甲基异吲哚啉酮的新反应。该反应对伯或秒的sp 3 C–H叔键表现出优异的选择性碳氢键。此外，使用二卤代苯甲酰胺合成联芳基5-苯基异吲哚-1-酮可以在一锅中实现联芳基CC偶联和烷基芳基CC偶联。看来反应是通过自由基途径进行的，其中芳基通过1，5-氢原子转移（HAT）转移，形成以叔烷基碳为中心的自由基。产生的叔烷基可以5-外/内触发方式攻击苯甲酰胺环，随后释放电子和质子，从而形成五元异吲哚啉酮环。HAT似乎负责叔烷基在伯和仲CH键上的选择性官能化。
• 一种含铱金属络合物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN108892691A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明提供一种含铱金属络合物及其有机发光器件，该含铱金属络合物具有式(Ⅰ)所示结构，结构包括第一配体和辅助配体，其中辅助配体结构中的富电子的双氮配位结构有利于稳定中心三价金属阳离子，同时，也会影响金属铱上的电子云分布，进而对于整个配合物分子的光电性质产生很大的影响，并且双氮配位结构的配体与金属构成的四元环具有更强的刚性，有利于减少不必要的振动能量损失，实现高效的发光性能。通过调节取代基基团，使络合物具有更好的热稳定性和化学性质。将铱金属络合物制备成器件，尤其是作为掺杂材料，器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。