1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1092286-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-5-(iso-propyl)-pyrazol-3-one；2-tert-butyl-5-propan-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1092286-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10691584
• 分子量: 182.266
• InChiKey: RPPWYWOTTNGXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 ammonium carbonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (4S,7S,8R)-7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-isopropyl-8,11,11-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-6-oxo-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的Salt盐盐催化[2 + 1]环化反应构建双螺环丙烷吡唑啉酮

  摘要：

  我们在此报告了一种有效的替代方法，该方法可通过基于二肽的phospho盐催化2，3-二氧杂吡咯烷和卤代吡唑啉酮的[2 + 1]环化来合成结构复杂的手性双螺环-环丙烷-吡唑啉酮。通过这种催化不对称方案，可以高收率制备具有吡唑啉酮单元的多种双螺环杂环化合物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，这种转化在温和的反应条件下会在很短的时间内进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000073
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 异丁酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Pyrazol-5-ones to Trisubstituted Nitroalkenes with an <i>N</i> -Sulfinylurea Organocatalyst
  作者：James P. Phelan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/adsc.201600110

  日期：2016.6.2

  The first example of enantioselective nitronate protonation following Michael addition of a carbon nucleophile to an α,β,β‐trisubstituted nitroalkene is reported. An N‐sulfinylurea catalyst was employed to catalyze the addition of a variety of 3‐substituted pyrazol‐5‐one nucleophiles to trisubstituted nitroalkenes incorporating an oxetane or azetidine ring at the β‐position. The nitroalkane‐pyrazolone

  据报道，在迈克尔·加成碳亲核试剂到α，β，β-三取代的硝基烯烃后，对映选择性硝酸盐质子化的第一个例子。一个Ñ -sulfinylurea催化剂用于催化添加各种3-取代吡唑-5-酮的亲核试剂取代至三取代的硝基烯烃结合在β位的氧杂环丁烷或氮杂环丁烷环的。获得的硝基烷-吡唑啉酮加合物具有良好的收率和对映选择性。此外，可以将迈克尔加成产物还原成相应的对映体富集的胺，而对映体纯度的损失最小。