1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1092286-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-5-(iso-propyl)-pyrazol-3-one；2-tert-butyl-5-propan-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1092286-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10691584
• 分子量: 182.266
• InChiKey: RPPWYWOTTNGXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 ammonium carbonate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (4S,7S,8R)-7-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-isopropyl-8,11,11-trimethyl-1-(naphthalen-2-yl)-6-oxo-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二肽的Salt盐盐催化[2 + 1]环化反应构建双螺环丙烷吡唑啉酮

  摘要：

  我们在此报告了一种有效的替代方法，该方法可通过基于二肽的phospho盐催化2，3-二氧杂吡咯烷和卤代吡唑啉酮的[2 + 1]环化来合成结构复杂的手性双螺环-环丙烷-吡唑啉酮。通过这种催化不对称方案，可以高收率制备具有吡唑啉酮单元的多种双螺环杂环化合物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，这种转化在温和的反应条件下会在很短的时间内进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000073
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 异丁酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-3-isopropyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Pyrazol-5-ones to Trisubstituted Nitroalkenes with an <i>N</i> -Sulfinylurea Organocatalyst
  作者：James P. Phelan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/adsc.201600110

  日期：2016.6.2

  The first example of enantioselective nitronate protonation following Michael addition of a carbon nucleophile to an α,β,β‐trisubstituted nitroalkene is reported. An N‐sulfinylurea catalyst was employed to catalyze the addition of a variety of 3‐substituted pyrazol‐5‐one nucleophiles to trisubstituted nitroalkenes incorporating an oxetane or azetidine ring at the β‐position. The nitroalkane‐pyrazolone

  据报道，在迈克尔·加成碳亲核试剂到α，β，β-三取代的硝基烯烃后，对映选择性硝酸盐质子化的第一个例子。一个Ñ -sulfinylurea催化剂用于催化添加各种3-取代吡唑-5-酮的亲核试剂取代至三取代的硝基烯烃结合在β位的氧杂环丁烷或氮杂环丁烷环的。获得的硝基烷-吡唑啉酮加合物具有良好的收率和对映选择性。此外，可以将迈克尔加成产物还原成相应的对映体富集的胺，而对映体纯度的损失最小。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones through Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulation
  作者：Xiaoyu Han、Weijun Yao、Tianli Wang、Yong Ren Tan、Ziyu Yan、Jacek Kwiatkowski、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201311214

  日期：2014.5.26

  enantioselective synthesis of spiropyrazolones from allenoate‐derived MBH acetates and pyrazolones through a phosphine‐mediated [4+1] annulation process has been developed. Spiropyrazolones were readily prepared in good chemical yields and good to high enantioselectivities. This is the first asymmetric example in which α‐substituted allenoates were utilized as a C4 synthon for phosphine‐catalyzed [4+1] annulation

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。
• Asymmetric Construction of Bispiro‐Cyclopropane‐Pyrazolones via a [2+1] Cyclization Reaction by Dipeptide‐Based Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Dongming Lu、Xin Liu、Jia‐Hong Wu、Song Zhang、Jian‐Ping Tan、Xiaojun Yu、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000073

  日期：2020.5.12

  We reported herein an efficient alternative for asymmetric synthesis of structurally complicated chiral bispiro‐cyclopropane‐pyrazolones via dipeptide‐based phosphonium salt catalyzed [2+1] cyclization of 2,3‐dioxopyrrolidines and halogenated pyrazolones. With this catalytic asymmetric protocol, a broad range of bispiro heterocyclic compounds bearing a pyrazolone unit were prepared in high yields with

  我们在此报告了一种有效的替代方法，该方法可通过基于二肽的phospho盐催化2，3-二氧杂吡咯烷和卤代吡唑啉酮的[2 + 1]环化来合成结构复杂的手性双螺环-环丙烷-吡唑啉酮。通过这种催化不对称方案，可以高收率制备具有吡唑啉酮单元的多种双螺环杂环化合物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，这种转化在温和的反应条件下会在很短的时间内进行。