N-(1-(furan-2-yl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 134340-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(furan-2-yl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)pentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 134340-65-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃S
• 分子量: 307.414
• InChiKey: JIDGWRKCVABTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 亚磷酸三苯酯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 磷酸二苯酯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-2-butyl-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的高区域选择性和非对映选择性烯丙基醚化反应，以产生顺式-2,6-二取代的二氢吡啶并酮

  摘要：

  报道了一种高度区域选择性和非对映选择性的方法，该方法通过铱催化的烯丙基醚化反应在温和条件下获得顺式-2,6-二取代的二氢吡啶并酮。顺式-2，6-二取代的二氢吡啶并酮是从头合成相应的哌啶生物碱和亚氨基糖的重要前体。该策略具有广泛的底物范围，高收率以及出色的区域选择性和非对映选择性。该机理涉及π-烯丙基-Ir中间体。来自甲苯磺酰基的强A 1,3-菌株也可能在这种转化中有利于顺式产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01598
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(furan-2-yl)pentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Sulfonyloxypyridines: Oxidative Ring Expansion of α-Furyl­sulfonamides and N→O Sulfonyl Transfer

  摘要：

  由δ-呋喃磺酰胺衍生的 N-磺酰基吡啶酮可通过 N→O 磺酰基转移进行芳香化，生成 3-磺酰氧基吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973875

文献信息

• Tertiary Amine-Triggered Cascade S_N2/Cycloaddition: An Efficient Construction of Complex Azaheterocycles under Mild Conditions
  作者：Jian Hu、Bing Tian、Xinyan Wu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/ol302329b

  日期：2012.10.5

  In this paper, an amine-triggered cascade SN2/cycloaddtion sequence between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate 1 and various π-system functionalized tosylamides 3 has been reported, which provides a facile method for stereoselective construction of structurally diverse azaheterocycles.

  在本文中，已经报道了在2-（乙酰氧基甲基）丁2,3-二烯酸酯1和各种π-系统官能化的甲苯磺酰胺3之间的胺触发级联S N 2 /环加成序列，为立体选择性构建Sn 2提供了一种简便的方法。结构上不同的氮杂杂环。
• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Alkylation of Sulfonamides with Trichloroacetimidates under Thermal Conditions
  作者：Daniel R. Wallach、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01421

  日期：2016.9.2

  with trichloroacetimidates is reported. This transformation does not require an exogenous acid, base, or transition metal catalyst; instead the addition occurs in refluxing toluene without additives. The sulfonamide alkylation partner appears to be only limited by sterics, with unsubstituted sulfonamides providing better yields than more encumbered N-alkyl sulfonamides. The trichloroacetimidate alkylating

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagents
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86343-2

  日期：1993.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–h and (R)-1b,f in high enantioselectivity(90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%). Similar results were obtained from the fast-reacting enantiomers. This kinetic resolution exhibits the reversed enantioselectivity.

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映异构体（S）-1 a–h和（R）-1 b，f。 100％ee）和高化学产率（45-50％）。从快速反应的对映异构体获得了相似的结果。该动力学拆分显示出反向的对映选择性。
• An efficient preparation of optically active α-furfuryl amide by kinetic resolution using the modified sharpless asymmetric epoxidation reagent
  作者：Wei-Shan Zhou、Zhi-Hui Lu、Zhi-Min Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80360-i

  日期：1991.3

  Kinetic resolution of α-furfuryl amide was first carried out by using the modified Sharpless asymmetric epoxidation reagent to give the slow-reacting enantiomers, (S)-1a–f and (R)-1b,f in high enantioselectivity (90–100% e.e) and high chemical yield (45–50%).

  首先通过使用改良的Sharpless不对称环氧化试剂进行α-糠基酰胺的动力学拆分，得到具有高对映选择性的慢反应对映体（S）-1 a-f和（R）-1 b，f（90- 100％ee）和高化学产率（45-50％）。