3,5-Bis(dimethyl-tert-butylsilyloxy)phenol | 197248-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis(dimethyl-tert-butylsilyloxy)phenol
• 英文别名: di-tertiary-butyldimethylsilane phloroglucinol；DTBDMSP；3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenol；3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenol
• CAS: 197248-10-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 354.637
• InChiKey: GGOXDJOBKKZHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2092.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(dimethyl-tert-butylsilyloxy)phenol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Easy synthesis of polyphenolic 4-thiaflavans with a ‘double-faced’ antioxidant activity

  摘要：

  反向电子需求的Diels–Alder反应，将邻硫喹啉与苯乙烯反应，随后对所得环加成物进行简单操作，合成了具有抗氧化活性的聚酚类4-硫黄酮，这些活性模仿了某种黄酮或生育酚的作用。

  DOI：

  10.1039/b100359n
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-Bis(dimethyl-tert-butylsilyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and “double-faced” antioxidant activity of polyhydroxylated 4-thiaflavans

  摘要：

  通过一种简单的合成方法，以电子贫乏的二元邻硫醌与电子丰富的苯乙烯（用作二烯烃）发生的反电子需求杂化 DielsâAlder 反应为基础，制备出了几种多羟基 4-噻吩黄烷。根据芳香环上取代基的性质和位置以及硫原子的氧化状态，这些化合物能够在体外作为高效抗氧化剂，模拟含儿茶酚的类黄酮或/和生育酚的作用。将两个相关天然多酚抗氧化剂家族的潜力结合在一起的可能性似乎特别有吸引力，因为在体内有效抵御自由基和其他活性氧（ROS）取决于不同抗氧化剂衍生物的协同作用。

  DOI：

  10.1039/b507496g

文献信息

• <i>Ortho</i>-Vinylation Reaction of Phenols with Ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Kenji Omata、Kuninobu Kabuto、Masahiro Hirama、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/jo980785f

  日期：1998.10.1

  Phenols were vinylated at the ortho-position with ethyne in the presence of SnCl(4)-Bu(3)N reagent. The reaction was applicable to phenols possessing either electron-donating or electron-withdrawing groups. 2,6-Divinylphenols were synthesized under modified conditions. A reaction mechanism involving carbostannylation of alkynyltin and phenoxytin was discussed.

  在SnCl（4）-Bu（3）N试剂存在的情况下，在乙炔的邻位乙烯基化乙烯基苯酚。该反应适用于具有给电子或吸电子基团的酚。在改性条件下合成了2，6-二乙烯基苯酚。讨论了炔基锡和苯氧基锡的羰基化反应的反应机理。
• Method of inhibiting nonspecific interaction between molecules on solid phase support
  申请人：Tanaka Akito

  公开号：US20060177943A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention provides a method of suppressing the nonspecific interaction between molecules, characterized in that in a process to immobilize a molecule onto a solid phase carrier and analyze the specific interaction between the molecule and a molecule that specifically interacts with the molecule on the solid phase, the hydrophobic property of the solid phase surface in the solid phase carrier is regulated, particularly a hydrophilic spacer is interlaid at the time of immobilization of the molecule onto the solid phase carrier, which method makes it possible to suppress the nonspecific interaction between the molecules, and to reduce nonspecific adsorption to the solid phase.

  本发明提供了一种抑制分子之间非特异性相互作用的方法，其特征在于在将分子固定到固相载体并分析与固相上特异性相互作用的分子之间的过程中，调节固相载体中固相表面的疏水性质，特别是在将分子固定到固相载体时，交错放置了亲水性间隔物，该方法使得能够抑制分子之间的非特异性相互作用，并减少对固相的非特异性吸附。
• 2,6-Divinylation of phenols with ethyne
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Yoshiyuki Kido、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a704379a

  日期：——

  Phenols are 2,6-divinylated by treatment with ethyne at 100 °C in chlorobenzene in the presence of SnCl 4 –Bu 3 N, the divinylation occurring predominantly to exclusively with phenol, alkylphenols and alkoxyphenols; an appropriate amount of the tin reagent and the correct reaction temperature are essential for the divinylation.

  在 SnCl 4 -Bu 3 N 的存在下，在 100 °C 的氯苯中用乙炔处理苯酚，可使苯酚发生 2,6-二乙烯基化，二乙烯基化主要或完全发生在苯酚、烷基酚和烷氧基苯酚中；适量的锡试剂和正确的反应温度对二乙烯基化至关重要。
• A new dendrimer series: synthesis, free radical scavenging and protein binding studies
  作者：Dhaval Makawana、Man Singh

  DOI：10.1039/d0ra04102e

  日期：——

  trichloride/trimesoyl chloride (TMC) core, are reported. T0 does not have any replaceable H+ on its terminal phenyl group, acting as a branch. T1 has one phenolic –OH at the para position and T2 has two phenolic –OH groups at the 3 and 5 positions of each terminal phenyl group. During synthesis, these –OH groups at the terminal phenyl groups were protected through tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) assisted

  三邻甲苯基苯-1,3,5-三羧酸酯 (TOBT ( T0 ))、三-4-羟基苯基苯-1,3,5-三羧酸酯 (THBT ( T1 )) 和三-3,5-二羟基苯基报道了苯-1,3,5-三羧酸酯 (TDBT ( T2 ) )，这是一系列具有共同 1,3,5-苯三羰基三氯化物/均苯三甲酰氯 (TMC) 核心的一级树枝状大分子。T0在其末端苯基上没有任何可替换的 H + ，作为一个分支。T1在对位有一个酚-OH，T2在每个末端苯基的 3 位和 5 位具有两个酚基 -OH 基团。在合成过程中，末端苯基的这些 -OH 基团通过叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 与t -BuOK 在 DCM、THF、吲唑、4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和叔丁基氟化铵 ( TBAF）。MTBDMSP（单叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）、DTBDMSP（二叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）和 TTBDMSP（三叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）的收率
• Easy synthesis of polyphenolic 4-thiaflavans with a ‘double-faced’ antioxidant activity
  作者：Giuseppe Capozzi、Cristina Nativi、Paolo Sarri、Pierandrea Lo Nostro、Stefano Menichetti

  DOI：10.1039/b100359n

  日期：——

  Inverse electron demanding Diels–Alder reactions of o-thioquinones with styrenes, followed by simple manipulations of the obtained cycloadducts, allowed the synthesis of polyphenolic 4-thiaflavans which showed antioxidant activity miming either flavonoid or tocopherol behaviour.

  反向电子需求的Diels–Alder反应，将邻硫喹啉与苯乙烯反应，随后对所得环加成物进行简单操作，合成了具有抗氧化活性的聚酚类4-硫黄酮，这些活性模仿了某种黄酮或生育酚的作用。