(E)-(R)-(+)-3-(2'-phenyl-1'-ethylenyl)-2-oxazolidinone | 132682-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-(+)-3-(2'-phenyl-1'-ethylenyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (R)-4-styryloxazolidin-2-one；4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 132682-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: ZQQGRMRPHMQWOT-VQCYPWCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-(+)-3-(2'-phenyl-1'-ethylenyl)-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3E)-2-(tert-butyloxycarbonylamino)-4-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249
• 作为产物：
  描述：

  triphenylphosphonyl iodide 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到(E)-(R)-(+)-3-(2'-phenyl-1'-ethylenyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Catalytic enantioselective synthesis of β-amino alcohols by nitrene insertion
  作者：Zijun Zhou、Yuqi Tan、Xiang Shen、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1007/s11426-020-9906-x

  日期：2021.3

  Chiral β-amino alcohols are important building blocks for the synthesis of drugs, natural products, chiral auxiliaries, chiral ligands and chiral organocatalysts. The catalytic asymmetric β-amination of alcohols offers a direct strategy to access this class of molecules. Herein, we report a general intramolecular C(sp3)-H nitrene insertion method for the synthesis of chiral oxazolidin-2-ones as precursors

  手性β-氨基醇是合成药物，天然产物，手性助剂，手性配体和手性有机催化剂的重要组成部分。醇的催化不对称β-氨基化提供了一种直接的策略来接近这类分子。在这里，我们报告了一般的分子内C（sp 3）-H氮烯插入方法，用于合成手性恶唑烷-2-酮作为手性β-氨基醇的前体。具体地，用2mol％的手性钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯的闭环C（sp 3）-H胺化提供环状氨基甲酸酯，产率高达99％，ee高达99％。该方法适用于苄基，烯丙基和炔丙基CH键，甚至可以应用于完全未活化的C（sp 3）-H键，尽管产率和立体选择性有所降低。随后可以将获得的环状氨基甲酸酯水解以获得手性β-氨基醇。该方法非常实用，因为该催化剂可以很容易地以克规模合成，并且可以在反应后再循环以进一步使用。新方法的合成价值通过不对称合成手性恶唑烷-2--2-酮作为中间体来合成天然产物金葡糖醇和手性β-氨基醇，它们是合成手性氨基酸的中间体，茚
• Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol061742l

  日期：2006.10.1

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.
• A new nucleophilic alaninol synthon from serine
  作者：Mukund P. Sibi、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88501-9

  日期：1990.1

  A new nucleophilic alaninol synthon derived from serine is reported. The utility of this reagent in the stereoselective synthesis of beta,gamma-unsaturated amino alcohols is described.
• US7385064B1
  申请人：——

  公开号：US7385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10