triphenylphosphonyl iodide | 132682-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenylphosphonyl iodide
• 英文别名: (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphosphonyl iodide；[(4S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 132682-21-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂P*I
• 分子量: 489.293
• InChiKey: IOJSWCZYCHHOEG-FERBBOLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡椒醛 、 triphenylphosphonyl iodide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(R)-4-((E)-2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-vinyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从丝氨酸衍生的亲核丙氨醇合成子的研究

  摘要：

  亲核合成子 (S)-(+)-4-(2-oxazolidonyl)-methyltriphenylphoshinyl iodide 6，可从 l-丝氨酸中分五步获得（总产率为 52%），与醛反应生成良好至极好的烯烃产率 (74-89%)，并且在某些情况下，对新双键提供出色的立体控制。新形成的双键的几何形状受醛的性质和反应条件的影响。讨论了烯烃构型的趋势。应用这种方法可以轻松制备含有烯丙基氮双键的分子，包括恶唑烷酮和 β，γ-不饱和氨基醇。几种不饱和恶唑烷酮以高产率（75% 至 90%）转化为 β,γ-不饱和氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ja9906249
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-碘甲基-2-恶唑烷酮 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到triphenylphosphonyl iodide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物作为鞘氨醇激酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.053

文献信息

• Design and synthesis of analogues of the sphingosine-1-phosphate receptor 1 agonist IMMH001 with improved phosphorylation rate in human blood
  作者：Qiong Xiao、Minwan Hu、Si Chen、Zeyu Shi、Jinping Hu、Ping Xie、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115722

  日期：2020.11

  IMMH001, which is a prodrug for sphingosine-1-phosphate receptor 1 (S1P1) agonist, is converted to the active form, its monophosphate ester (S)-IMMH001-P, by sphingosine kinase 1 (SphK1) and sphingosine kinase 2 (SphK2) in vivo. In this study, we designed head-piece-modified analogues of IMMH001 based on structural information and prepared them with an efficient modular synthetic strategy. The analogues

  IMMH001是鞘氨醇1-磷酸受体1（S1P 1）激动剂的前药，通过鞘氨醇激酶1（SphK1）和鞘氨醇激酶2（SphK1）转化为活性形式，即单磷酸酯（S）-IMMH001-P。 SphK2）体内。在这项研究中，我们根据结构信息设计了IMMH001的头部修饰类似物，并采用有效的模块化合成策略对其进行了制备。该类似物在人血中显示出比母体化合物更高的磷酸化率。这些结果表明，亲- [R在的IMMH001防止亲头片基的部分羟甲基小号羟甲从由激酶和ATP磷酸化被。这些类似物可能具有更好的治疗潜力。
• Stereoselective Intramolecular [4 + 3] Cycloadditions of Nitrogen-Stabilized Chiral Oxyallyl Cations via Epoxidation of N-Tethered Allenamides
  作者：Hui Xiong、Jian Huang、Sunil K. Ghosh、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ja030416n

  日期：2003.10.1

  first intramolecular [4 + 3] cycloaddition reaction using nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations that are tethered to furan or diene through the nitrogen atom is described here. Formation of these nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations is achieved by a chemoselective epoxidation of chiral allenamides via syringe pump addition of dimethyl dioxirane. The ensuing cycloaddition can be carried out

  此处描述了第一个分子内 [4 + 3] 环加成反应，该反应使用通过氮原子连接到呋喃或二烯的氮稳定手性氧烯丙基阳离子。这些氮稳定的手性氧烯丙基阳离子的形成是通过手性烯丙酰胺的化学选择性环氧化通过注射泵添加二甲基二环氧乙烷来实现的。随后的环加成可以用一系列不同长度的系链进行，并且当使用具有较短系链的手性烯丙酰胺时可以获得高非对映选择性。
• [EN] SPHINGOLIPID DERIVATIVES AND THE COMPOSITION FOR ANTI-CANCER CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE SPHINGOLIPIDES ET COMPOSITION ANTICANCEREUSE CONTENANT LESDITS DERIVES
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2006004359A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Disclosed are a novel sphingolipid derivative having a sphingosine kinase suppressing activity and a composition containing the same. When the newly synthesized sphingolipid derivative of the invention is used, it is possible to maintain concentrations of ceramide and sphingosine to be high by preventing ceramide and sphingosine from being phosphorylated due to sphingosine kinase since an activity of sphingosine kinase is suppressed. In addition, since the apoptosis is induced in a cancer cell by ceramide and sphingosine, it is possible to treat or prevent a cancer or disease related to the cancer. Further, it is possible to treat or prevent a hyper- proliferative disease such as cancer or proliferation-promoting activity of sphingosine kinase. Accordingly, the composition containing the same can be used as a composition for suppressing sphingosine kinase and a composition for treating or preventing a cancer or hyper-proliferative disease.

  本发明揭示了一种具有抑制鞘氨醇激酶活性的新型鞘脂类衍生物以及含有该衍生物的组合物。当使用本发明中新合成的鞘脂类衍生物时，通过抑制鞘氨醇激酶的活性，可以使神经酰胺和鞘氨醇的浓度保持较高水平，从而防止由于鞘氨醇激酶导致神经酰胺和鞘氨醇被磷酸化。此外，由于神经酰胺和鞘氨醇可以在癌细胞中诱导凋亡，因此可以治疗或预防与癌症相关的癌症或疾病。此外，可以治疗或预防癌症或增殖促进活性的鞘氨醇激酶等高增殖性疾病。因此，含有该衍生物的组合物可用作抑制鞘氨醇激酶的组合物以及用于治疗或预防癌症或高增殖性疾病的组合物。
• Regio- and stereoselective hydroborations of chiral allyl amines. Synthesis of amino alcohols
  作者：Mukund P. Sibi、Biqin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74666-1

  日期：1992.7

  Chiral allyl amines with the carboncarbon double bond at an internal position undergo regio- and stereocontrolled hydroborations to provide 1,2-amino alcohols in good yields. The precursor olefins are readily available from a nucleophilic alaninol synthon prepared from serine.

  在内部位置具有碳-碳双键的手性烯丙基胺会进行区域和立体控制的硼氢化反应，从而以高收率提供1,2-氨基醇。前体烯烃可容易地获自由丝氨酸制备的亲核丙氨醇合成子。
• A new nucleophilic alaninol synthon from serine
  作者：Mukund P. Sibi、Paul A. Renhowe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88501-9

  日期：1990.1

  A new nucleophilic alaninol synthon derived from serine is reported. The utility of this reagent in the stereoselective synthesis of beta,gamma-unsaturated amino alcohols is described.