tris(3-pyridyl)bismuth | 1365529-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tris(3-pyridyl)bismuth
• CAS: 1365529-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₂BiN₃
• 分子量: 443.261
• InChiKey: ASTUSWBQCODQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-pyridyl)bismuth 、 3-氯-6-碘哒嗪 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到3-chloro-6-(pyridin-3-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  三芳基或三杂芳基铋化合物与 3,6-二卤代哒嗪的 Pd 催化化学选择性交叉偶联反应

  摘要：

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200977
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 bismuth(III) bromide 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到tris(3-pyridyl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  阳离子和阴离子介导的铋和锑三（3-吡啶基）配合物的超分子组装

  摘要：

  与第 15 族的较轻元素​​以及三足配体 [Sb(3-py) 3 ] 和 [Bi(3-py) 3 ] 的配位化学相比，锑和铋在超分子化学中的应用在很大程度上被忽视了(L) 包含最重的 p 块元素桥头原子尚未被探索。我们表明，这些配体与弱配位阴离子（PF 6 –、SbF 6 –和 OTf –）的Cu(I) 和 Ag(I) (M) 盐形成常见的混合金属 - 有机框架 (MOF) 结构，组成菱形笼的阳离子亚结构 (M) 4 (L) 4通过 Sb/Bi-M 键连接的单元。然而，与 Sb 相比，Bi 的路易斯酸度更大，可以允许阴离子……Bi 相互作用在 BF 4 –的情况下克服 Bi-金属键，导致 MOF 结构的崩溃（这也可以在较硬的金属如Li +被雇用）。因此，这项研究提供了深入了解这些配体系统中桥头原子的电子效应如何影响其超分子化学的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03004
• 作为试剂：
  描述：

  频哪醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(3-pyridyl)bismuth 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到丙酮
  参考文献：
  名称：

  使用第 15 组三(3-吡啶基) 连接体控制卟啉胶囊的结构和尺寸

  摘要：

  虽然涉及有机和金属有机主体组装体的超分子化学是一个成熟且重要的领域，在气体储存、药物输送以及有机反应的区域和立体控制方面有应用，但在这种情况下使用主族元素（除了 p 块的第二行）几乎没有被探索过。在本文中，我们展示了 p 嵌段的周期性趋势如何为一类重要的超分子卟啉胶囊提供系统尺寸和结构控制的手段。较重的第 15 族三(3-吡啶基) 连接体 Sb(3-py) 3和 Bi(3-py) 3之间形成分子和扩展的 2D 胶囊排列金属卟啉 MTPP（M = Zn、Mg；TPP = 四苯基卟啉，3-py = 3-吡啶基）是第一项涉及较重的第 15 族吡啶基连接体的研究。E(3-py) 3中 C-E 键长的增加向下移动第 15 族（从 E = P，到 Sb，到 Bi）的连接基可用于改变胶囊的尺寸和结构偏好，就像第 15 族桥头原子本身的氧化一样。胶囊的尺寸和路易斯酸度的细微变化对有机二醇的催化氧化裂解和α

  DOI：

  10.1039/d3sc02151c

文献信息

• Pd-Catalyzed Chemoselective Cross-Coupling Reaction of Triaryl- or Triheteroarylbismuth Compounds with 3,6-Dihalopyridazines
  作者：Karène Urgin、Christophe Aubé、Muriel Pipelier、Virginie Blot、Christine Thobie-Gautier、Stéphane Sengmany、Jacques Lebreton、Eric Léonel、Didier Dubreuil、Sylvie Condon

  DOI：10.1002/ejoc.201200977

  日期：2013.1

  The cross-coupling reactions of 3,6-dihalopyridazines with triaryl- or triheteroarylbismuth compounds were performed under palladium catalysis. The reaction was highly chemoselective, affording functionalized aryl- or heteroarylpyridazinyl chlorides in moderate to good yields.

  3,6-二卤代哒嗪与三芳基-或三杂芳基铋化合物的交叉偶联反应在钯催化下进行。该反应具有高度化学选择性，以中等至良好的产率提供官能化的芳基-或杂芳基哒嗪基氯。
• Cation- and Anion-Mediated Supramolecular Assembly of Bismuth and Antimony Tris(3-pyridyl) Complexes
  作者：Álvaro García-Romero、Jose M. Martín-Álvarez、Daniel Miguel、Dominic S. Wright、Celedonio M. Álvarez、Raúl García-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03004

  日期：2021.12.20

  Ag(I) (M) salts of weakly coordinating anions (PF6–, SbF6–, and OTf–), composed of a cationic substructure of rhombic cage (M)4(L)4 units linked by Sb/Bi–M bonding. The greater Lewis acidity of Bi compared to Sb can, however, allows anion···Bi interactions to overcome Bi–metal bonding in the case of BF4–, leading to collapse of the MOF structure (which is also seen where harder metals like Li+ are employed)

  与第 15 族的较轻元素​​以及三足配体 [Sb(3-py) 3 ] 和 [Bi(3-py) 3 ] 的配位化学相比，锑和铋在超分子化学中的应用在很大程度上被忽视了(L) 包含最重的 p 块元素桥头原子尚未被探索。我们表明，这些配体与弱配位阴离子（PF 6 –、SbF 6 –和 OTf –）的Cu(I) 和 Ag(I) (M) 盐形成常见的混合金属 - 有机框架 (MOF) 结构，组成菱形笼的阳离子亚结构 (M) 4 (L) 4通过 Sb/Bi-M 键连接的单元。然而，与 Sb 相比，Bi 的路易斯酸度更大，可以允许阴离子……Bi 相互作用在 BF 4 –的情况下克服 Bi-金属键，导致 MOF 结构的崩溃（这也可以在较硬的金属如Li +被雇用）。因此，这项研究提供了深入了解这些配体系统中桥头原子的电子效应如何影响其超分子化学的方式。
• Structural and dimensional control of porphyrin capsules using Group 15 tris(3-pyridyl) linkers
  作者：Álvaro García-Romero、Daniel Miguel、Dominic S. Wright、Celedonio M. Álvarez、Raúl García-Rodríguez

  DOI：10.1039/d3sc02151c

  日期：——

  formation of molecular and extended 2D capsule arrangements between the heavier Group 15 tris(3-pyridyl) linkers Sb(3-py)3 and Bi(3-py)3 and the metallo-porphyrins MTPP (M = Zn, Mg; TPP = tetraphenylporphyrin, 3-py = 3-pyridyl) is the first study involving heavier Group 15 pyridyl linkers. The increase in C–E bond length in the E(3-py)3 linkers moving down Group 15 (from E = P, to Sb, to Bi) can be used

  虽然涉及有机和金属有机主体组装体的超分子化学是一个成熟且重要的领域，在气体储存、药物输送以及有机反应的区域和立体控制方面有应用，但在这种情况下使用主族元素（除了 p 块的第二行）几乎没有被探索过。在本文中，我们展示了 p 嵌段的周期性趋势如何为一类重要的超分子卟啉胶囊提供系统尺寸和结构控制的手段。较重的第 15 族三(3-吡啶基) 连接体 Sb(3-py) 3和 Bi(3-py) 3之间形成分子和扩展的 2D 胶囊排列金属卟啉 MTPP（M = Zn、Mg；TPP = 四苯基卟啉，3-py = 3-吡啶基）是第一项涉及较重的第 15 族吡啶基连接体的研究。E(3-py) 3中 C-E 键长的增加向下移动第 15 族（从 E = P，到 Sb，到 Bi）的连接基可用于改变胶囊的尺寸和结构偏好，就像第 15 族桥头原子本身的氧化一样。胶囊的尺寸和路易斯酸度的细微变化对有机二醇的催化氧化裂解和α