ethyl (E)-3-(1-oxidopyridin-3-yl)propenoate | 90922-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1-oxidopyridin-3-yl)propenoate
• 英文别名: 3-(1-oxy-pyridin-3-yl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(1-oxy-[3]pyridyl)-acrylic acid ethyl ester；3t-(1-Oxy-[3]pyridyl)-acrylsaeure-aethylester；3-Pyridyl-(3)-acrylsaeure-ethylester-N-oxid；ethyl (E)-3-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 90922-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: REBSUIVPJWFFSD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  400.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-oxidopyridin-3-yl)propenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-(2-carboxyvinyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  31. N-氧化物和相关化合物。第七部分 一些共轭吡啶的过酸氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000150
• 作为产物：
  描述：

  反-3(3-吡啶基)烯丙酸 在 乙醇 、 硫酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(1-oxidopyridin-3-yl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  31. N-氧化物和相关化合物。第七部分 一些共轭吡啶的过酸氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000150

文献信息

• Regioselectivity of Michael Additions to 3-(Pyridin-3-yl or Pyrimidin-2-yl)propenoates and TheirN-Oxides - Experimental and Theoretical Studies
  作者：Elzbieta Lewandowska、David C. Chatfield

  DOI：10.1002/ejoc.200500058

  日期：2005.8

  We demonstrate that nucleophilic addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds can be redirected from the usual β-carbon (Michael) to an α-carbon regioselectivity by attaching a π-deficient aromatic substituent to the β-carbon atom. In particular, propanethiol addition to 3-(pyridin-3-yl or pyrimidin-2-yl)propenoate gives a β-carbon adduct, while addition to the corresponding more π-deficient N-oxides

  我们证明了对 α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成可以通过将缺乏 π 的芳族取代基连接到 β-碳原子上而从通常的 β-碳（迈克尔）重定向到 α-碳区域选择性。特别是，丙硫醇与 3-（吡啶-3-基或嘧啶-2-基）丙烯酸酯的加成得到 β-碳加合物，而与相应的更缺乏 π 的 N-氧化物加成得到 α-加合物或α-和β-加合物。这增加了最近记录的迈克尔受体α位碳-碳键形成反应的数量。密度泛函计算表明，区域选择性是由于 α-加成势垒的降低和 β-加成和羰基加成势垒的增加的组合，因为芳族取代基的 π-缺陷特征增加。在某些情况下，计算预测溶剂对区域选择性的显着影响。区域选择性也与哈米特常数 σ– 一致。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates
  作者：Dirk Raatz、Clara Innertsberger、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-1999-2973

  日期：1999.12

  N-, S- and O-heteroaromatic acrylates were aminohydroxylated with generally high regio- and enantioselectivity. While pyridylacrylates are not amenable towards this process, the corresponding N-oxides proved to be a useful substitute, allowing the access to biologically important pyridine substituted taxolTM side chain analogs.

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。
• Mechanistic Approach Toward the C4‐Selective Amination of Pyridines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Hoonchul Choi、Won Seok Ham、Pit van Bonn、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202401388

  日期：——

  Tailored pyridine reagents undergo nucleophilic substitution of hydrogen (SNH) reactions with activated pyridines to afford pyridyl pyridinium salts in C4-selectivity. These salts can be in situ converted to 4-aminopyridines by aqueous ammonia or utilized as synthetic linchpins for general pyridine C4-functionalization. The elucidation of the selectivity principles has further guided the C4-selective

  定制的吡啶试剂与活化的吡啶发生氢的亲核取代 (S N H) 反应，得到具有 C4 选择性的吡啶基吡啶鎓盐。这些盐可以通过氨水原位转化为 4-氨基吡啶，或用作一般吡啶 C4 官能化的合成关键。选择性原理的阐明进一步指导了其他（二）嗪的C4选择性官能化。
• 31. N-oxides and related compounds. Part VII. Per-acid oxidation of some conjugated pyridines
  作者：A. R. Katritzky、A. M. Monro

  DOI：10.1039/jr9580000150

  日期：——