methyl (E)-3-(1-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)acrylate | 1261268-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (E)-3-(1-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1261268-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: IGLDJRZUNGJDCL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)acrylate 、 对甲苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到methyl (+/-)-1,6-dihydro-6-(2-methoxyphenyl)-1-tosylpyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的克莱森重排和6π-氮杂-电环化反应由炔丙基乙烯基醚和烯丙基乙烯基醚合成取代的1，2-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000292
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(1-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的克莱森重排和6π-氮杂-电环化反应由炔丙基乙烯基醚和烯丙基乙烯基醚合成取代的1，2-二氢吡啶

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000292

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。