(2-Bromomethyl-phenyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 240493-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Bromomethyl-phenyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(bromomethyl)phenyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 240493-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₂
• 分子量: 300.195
• InChiKey: KAKGDGPDPMSWFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Bromomethyl-phenyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1-甲基-2-苯基吲哚-3-基)-苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的双消除方案新颖合成2-芳基和2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol051826e
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基氨基苯基)-甲醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2-Bromomethyl-phenyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍（ii） 的顺式-二卤代-双（NHC）配合物的直接合成及其在烯烃加成聚合中的催化应用：卤素共配体的作用和密度泛函理论研究†

  摘要：

  两种新型的含胺N-杂环卡宾配体前体[H（1a–b）] Br的制备均具有良好的收率，并进行了充分表征。报道了顺式和反式-二卤代-双（NHC）镍配合物[Ni（NHC）2 X 2 ]（X = Cl，Br）的直接合成。的固体结构的反式- [镍（1A-B中）2溴2 ]（图2a-b ）和顺式- [镍（1A）2氯2 ]（3）通过单晶X-射线分析和确定3被发现是单齿NHC配体与二卤代-双（NHC）镍配合物的金属中心的顺式构型配位的第一个例子。进行DFT计算以确定具有溴和氯共配体的配合物2a和3的顺式和反式异构体之间的能量差。所述顺式- [镍（1A）2氯2 ]（顺式- 3）是1.77-1.55摩尔千卡-1降低能量比其反式在极性溶剂中，包括异构体CH 2氯2和THF，而反式- [镍（1A）2溴2 ]（反式- 2A）比更稳定的顺式-异构体类似地在气相中进行。在标准条件下测试了具有两个配位单齿NHC的顺式镍配合物3的烯烃加成聚合反应。结果发现，顺式-

  DOI：

  10.1039/c3dt50957e

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclic α-amino acid derivatives by the intramolecular reaction of magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine
  作者：Shintaro Mitsunaga、Tohru Ohbayashi、Shimpei Sugiyama、Takahito Saitou、Makoto Tadokoro、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.06.024

  日期：2009.7

  The synthesis of pipecolic acid and homopipecolic acid derivatives was developed from ω-(2-aminophenyl)-1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides by treatment with i-PrMgCl. An intramolecular nucleophilic substitution reaction of a magnesium carbenoid with an N-magnesio arylamine is the key step of this reaction. Proline and pipecolic acid derivatives were also synthesized from ω-(arylamino)-1-chloroalkyl p-tolyl

  通过用i- PrMgCl处理，从ω-（2-氨基苯基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜开发了胡椒酸和高哌酸衍生物的合成方法。羧甲基镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是该反应的关键步骤。脯氨酸和胡椒酸衍生物也由ω-（芳基氨基）-1-氯烷基对甲苯基亚砜通过相同的化学方法合成。从对映体纯的（1 S，R S）-1-氯-3- [2-（N-甲基氨基）苯基]丙基对甲苯基亚砜开始，对映体纯的（R获得了）-哌酸衍生物。事实证明，类胡萝卜素镁与N-镁芳基胺的分子内亲核取代反应是通过类胡萝卜素碳的转化而发生的。还讨论了这些反应的立体化学。
• Novel Synthesis of 2-Aryl and 2,3-Disubstituted Indoles by Modified Double Elimination Protocol
  作者：Govindarajulu Babu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol051826e

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Syntheses of 2-aryl and 2,3-substituted indoles were realized by modified double elimination protocol. Under basic conditions, vinyl sulfones derived from the reaction of 2-aminobenzyl sulfone with benzaldehydes underwent cyclization and alkylation followed by elimination of sulfinic acid to afford 2,3-substituted indoles.

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。
• Direct synthesis of cis-dihalido-bis(NHC) complex of nickel(ii) and catalytic application in olefin addition polymerization: Effect of halogen co-ligands and density functional theory study
  作者：Dao Zhang、Sen Zhou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Linhong Weng

  DOI：10.1039/c3dt50957e

  日期：——

  syntheses of cis- and trans-dihalido-bis(NHC) nickel complexes [Ni(NHC)2X2] (X = Cl, Br) are reported. The solid structures of trans-[Ni(1a–b)2Br2] (2a–b) and cis-[Ni(1a)2Cl2] (3) were determined by single-crystal X-ray analysis and 3 was found to be the first example of cis-configuration coordination of monodentate NHC ligands to a metal center for dihalido-bis(NHC) nickel complexes. DFT calculations were

  两种新型的含胺N-杂环卡宾配体前体[H（1a–b）] Br的制备均具有良好的收率，并进行了充分表征。报道了顺式和反式-二卤代-双（NHC）镍配合物[Ni（NHC）2 X 2 ]（X = Cl，Br）的直接合成。的固体结构的反式- [镍（1A-B中）2溴2 ]（图2a-b ）和顺式- [镍（1A）2氯2 ]（3）通过单晶X-射线分析和确定3被发现是单齿NHC配体与二卤代-双（NHC）镍配合物的金属中心的顺式构型配位的第一个例子。进行DFT计算以确定具有溴和氯共配体的配合物2a和3的顺式和反式异构体之间的能量差。所述顺式- [镍（1A）2氯2 ]（顺式- 3）是1.77-1.55摩尔千卡-1降低能量比其反式在极性溶剂中，包括异构体CH 2氯2和THF，而反式- [镍（1A）2溴2 ]（反式- 2A）比更稳定的顺式-异构体类似地在气相中进行。在标准条件下测试了具有两个配位单齿NHC的顺式镍配合物3的烯烃加成聚合反应。结果发现，顺式-