allyl 3-dimethyl(phenyl)silylbutanoate | 106995-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 3-dimethyl(phenyl)silylbutanoate
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[dimethyl(phenyl)silyl]butanoate
• CAS: 106995-78-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: ZJGIECZUKIMCRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-dimethyl(phenyl)silylbutanoate 在 盐酸 、 草酰氯 、 lithium dimethylcuprate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)butanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Kindon, Nicolas D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 303 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)methyl butanoate 、 烯丙醇 在 硫酸 作用下， 以63%的产率得到allyl 3-dimethyl(phenyl)silylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰-克莱森重排作为亲核攻击对双键的非对映选择性的探针，该双键与带有甲硅烷基的立构中心相邻。

  摘要：

  衍生自3-R-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸烯丙酯（R = Me，Pr（i）和Ph）的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚4和衍生自4-R-的Z-甲硅烷基烯醇醚7 4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯（R = Me和Pr（i））在很大程度上以相同的立体化学方式经历Ireland-Claisen重排，其中CC键的形成与甲硅烷基的构象相反22图23和24中立体中心的氢原子在内部，或多或少地掩盖了双键。衍生自4-甲基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯的E-甲硅烷基烯醇醚E-7a在另一种意义上显示出较低的非对映选择性，这可能是因为CC键的形成与构象中的甲硅烷基相反里面有甲基26 但是，从4-异丙基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基丁-2-烯基乙酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚E-7b在正常情况下显示出较低的非对映选择性。衍生自顺丁烯丙基3-苯基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基丙酸酯的E-和Z-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1039/b305881f

文献信息

• Diastereoselectivity in the SE2? reaction of chiral pentadienylsilanes: a test for the relative importance of steric and electronic effects
  作者：Ian Fleming、Graeme R. Jones、Nicholas D. Kindon、Yannick Landais、Colin P. Leslie、Ian T. Morgan、Stefan Peukert、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1039/p19960001171

  日期：——

  5E)-(hepta-3,5-dien-2-yl)dimethyl(phenyl)silane 9, (3Z,5E)-(hepta-3,5-dien-2-yl)trimethylsilane 13, (4Z,6E)-(2-methylocta-4,6-dien-3-yl)dimethyl(phenyl)silane 14 and (4Z,6E)-(2-methylocata-4,6-dien-3-yl)trimethylsilane 17 undergo Lewis acid catalysed reactions with isobutyraldehyde and its dimethyl acetal stereospecifically anti with surprisingly high levels of stereoselectivity, ca. 90:10. The pentadienylsilanes

  的纯手性pentadienylsilanes（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）二甲基（苯基）硅烷9，（3 Ž，5 ë） - （庚-3,5-二烯-2-基）三甲基硅烷13，（4 Z，6 E）-（2-甲基辛基-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷14和（4 Z，6 E）-（2-甲基羰基-4， 6-二烯-3-基）三甲基硅烷17与异丁醛及其二甲基乙缩醛发生立体定向抗路易斯酸催化反应，其立体选择性出乎意料地高。90:10。戊二烯基硅烷（3 Z）-六-3,5-二烯-2-基二甲基（苯基）硅烷20aa，（4 Z）-（2-甲基庚-4,6-二烯-3-基）二甲基（苯基）硅烷20ab，（3 Z）-（六-3,5-二烯-2-基）-三甲基硅烷20ba和（2 Z） - （1- phenylpenta -2,4-二烯基）三甲基硅烷20Bc的经历偶极环加成到2,2-二甲基丙腈的氧化区域选择性地在末端双键和
• Diastereoselective aldol reactions of β-silylenolates: a new regiocontrolled synthesis of allylsilanes
  作者：Lan Fleming、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1039/c39860001199

  日期：——

  Allylsilanes are prepared stereospecifically trans(10) or cis(12) and with complete regiocontrol by decarboxylative elimination of the β-hydroxy acids (9).

  通过立体定向反式（10）或顺式（12）制备烯丙基硅烷，并通过β-羟基酸的脱羧消除来完全控制区域（9）。
• Fleming, Ian; Gil, Salvador; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3351 - 3362
  作者：Fleming, Ian、Gil, Salvador、Sarkar, Achintya K.、Schmidlin, Tibur

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, IAN;SARKAR, ACHINTYA K.;DOYLE, MICHAEL J.;RAITHBY, PAUL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2023-2030
  作者：FLEMING, IAN、SARKAR, ACHINTYA K.、DOYLE, MICHAEL J.、RAITHBY, PAUL R.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING I.; SARKAR A. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 15, 1199-1201
  作者：FLEMING I.、 SARKAR A. K.

  DOI：——

  日期：——